Inductieve stabilisatie: verschil tussen versies

1 byte toegevoegd ,  11 jaar geleden
clean up, typos fixed: practisch → praktisch met AWB
k (Spellingsfouten eruit halen)
(clean up, typos fixed: practisch → praktisch met AWB)
De op deze wijze geïnduceerde polariteit is kleiner dan de polariteit die van nature tussen de atomen aanwezig is, een neemt snel af met de afstand tot het inducerende atoom. Het inductieve effect is welliswaar constant, maar vaak ook erg klein.
 
Inductieve effecten kunnen ook opgeroepen worden door sommige [[molecule]]n. Relateive inductieve stabilisatie is experimenteel bepaald ten opzichte van waterstof. Daarbij is onderstaande volgorde bepaald. Voorop staat de meest elektronegatieve groep, de elektronenzuiger [[nitrogroep|-NO<sub>2</sub>]], achteraan de sterkste elektronenstuwer [[methylgroep|-CH<sub>3</sub>]].
 
::-NO<sub>2</sub>, -F, -COOH, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, -H, -C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, -CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, -CH<sub>3</sub>
* [[Carbonzuur|Alkaancarbonzuren]]. De [[zuursterkte]] van de [[alifatische verbinding|alifatische]] carbonzuren hangt af van de mate van ionisatie van het zuur. Hoe meer ionisatie, hoe sterker het zuur. De zuursterkte wordt weergegeven met behulp van de [[zuurconstante]], of in de vorm van de [[Zuurconstante#pKa of pKz|pK<sub>a</sub>]]. In de alifatische carbonzuren is het effect van de elektronenstuwende methyl (en alkylgroepen) een verhoging van de elektronendichtheid op de zuurstof-atomen in de zuurgroep. Het waterstof-atoom wordt sterker gebonden: hoe meer alkylgroep aan het zuur, hoe zwakker et zuur. De grotere ionisatie in [[mierenzuur|methaanzuur]] in vergelijking met [[azijnzuur|ethaanzuur]]maakt methaanzuur (pK<sub>z</sub>=3.75) sterker dan ethaanzuur (pK<sub>z</sub>=4.76). In de chloorgesubstitueerde ethaanzuren (aantal chlooratomen) en propaanzuren (afstand tot de zuurgroep) is het effect te zien van de elektronenzuigende werking van chloor op de zuurconstante.
* [[Aromatische verbinding|Aromatische carbonzuren]]. In [[benzoëzuur]] heeft het aan de zuurgroep gebonden koolstof-atoom (én de andere ringkoolstofatomen) een sp<sub>2</sub> [[hybridisatie]]. Dit beteeknt een hoger s-karakter (dwz lagere energie, dus elektronegatiever) voor de orbitaal die de zuurgroep bindt dan in [[cyclohexaancarbonzuur]]. Het gevolg is dat benzoëzuur (pK<sub>z</sub>=4.20) een sterker zuur is dan [[cyclohexaancarbonzuur]] (pK<sub>a</sub>=4.87).
* Tweewaardige zuren. Omdat de carbonzuurgroep zelf ook elektronenzuigend is, zijn de zizuren doorgaans sterker dan de monocarbonzuren met het zelfde aantal koolstof-atomen. Dit effect wordt minder naarmate het aantal koolstof-atomen tussen de twee zuurgroepen toeneemt, en kan bij moleculen grote dan hexaandizuur practischpraktisch verwaarloosd worden.
 
== De uitzondering ==
212.456

bewerkingen