Cyclopentadieen: verschil tussen versies

| Naam = CyclopentadiëenCyclopentadieen

| SMILES = C1C=CC=CC1C1

| EINECS = 208-835-4

| EG = 208-835-4

| BeschrijvingPubChem = 7612

| Vergelijkbaar = [[DicyclopentadiëenDicyclopentadieen]]

| Oplosbaarheid =
| GoedOplIn = [[Benzeen]],<br>[[Hexaan]]<br>[[Tolueen]]

| OnoplIn = water

'''CyclopentadiëenCyclopentadieen''', met de [[brutoformule]] C₅H₆, is een heldere, kleurloze vloeistof met een geur die aan [[terpentineterpentijn]] of [[kamfer]] doet denken. Bij kamertemperatuur [[dimeriseren|dimeriseert]] de stof in enkele uren waarbij [[dicyclopentadieen]] ontstaat via een [[Diels-Alder reactie]]. Door [[destillatie]] bij atmosferische druk wordt het [[dimeer]] [[Kraken (chemie)|gekraakt]], waarbij cyclopentadiëencyclopentadieen teruggevormd wordt.

De verbinding wordt veel gebruikt als uitgangsstof voor dehet populaire [[ligand]] [[cyclopentadiënyl]] ('''Cp''') in [[Cyclopentadienyl complex|cyclopentadienyl complexencyclopentadiënylcomplex]]en in de [[Organometaalchemieorganometaalchemie]]. CyclopentadiëenCyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als [[ligand]] optreden, maar erdaar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend.

De waterstofatomen[[waterstof]]atomen aan het verzadigedeverzadigde koolstofatoom[[koolstof]]atoom in cyclopentadiëencyclopentadieen ondergaan een snelle [1,5] [[sigmatropic reactie|sigmatrope verschuivingomlegging]] en kunnen op alle posities van de ring komen. Bij kamertemperatuur vertoont cyclopentadiëencyclopentadieen in dehet [[Kernspinresonantie|NMR]] spectrum slechts één signaal bij 4.8 ppm. Bij lagere temperatuur treedt een splitsing van signalen op die overeenkomt met de standaard manierstandaardmanier van tekenen van de structuurformule van de verbinding.

De verbinding is [[zwak zuur]], wat heel ongebruikelijk is voor een [[koolwaterstof]]. Deze ongebruikelijke hoge zuursterkte wordt veroorzaakt doordat de gevormde [[zuurrest]] gestabiliseerd wordt door de energetisch gunstige [[aromatische verbinding|aromaticiteit]] ervan. Het [[anion]] wordt vaak afgekort als '''Cp'''. [[Deprotoneren|Deprotonering]] gaat zelfs makkelijk (het is een zwak zuur) met behulp van de hydroxides[[hydroxide]]s van de [[alkalimetaal|alkalimetalen]] en resulteert in het cyclopentadiënylan[[ion (deeltje)|ion]]. HetDit anion is een zwak [[nucleofiel]] in organische reacties of vormt makkelijk complexen met een grote verscheidenheid aan [[overgangsmetalen]] waarmee [[cyclopentadienyl complex]]encyclopentadiënylcomplexen gevormd worden. Een voorbeeld van deze groep verbindingen is [[Ferroceen]].

CyclopentadieneCyclopentadieen reageert makkelijk in [[Diels-Alder reactie]]s met [[dienophieldiënofiel]]en.

* CyclopentadiëenCyclopentadieen reageert met [[lijnzaadolie]] dat, onder invloed van zuurstof, sneller droogt.

* Deze eigenschap kan de droogtijd van olieverfschilderijen[[olieverf]]schilderijen bekorten, maar ook het hele [[schilderij]] bedreigen doordat het [[canvas]] gaat rotten.