Tri-ethanolamine

Tri-ethanolamine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tri-ethanolamine
Algemeen
Molecuulformule	C6H15NO3
IUPAC-naam	2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethanol
Andere namen	TEA, TEOA, trolamine, nitrilotri-ethanol
Molmassa	149,1882 g/mol
SMILES	C(CO)N(CCO)CCO
InChI	1/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2
CAS-nummer	102-71-6
EG-nummer	203-049-8
PubChem	7618
Wikidata	Q424314
Beschrijving	Hygroscopische kristallen of kleurloze viskeuze vloeistof met een ammoniakale geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	2733
MAC-waarde	5 mg/m3
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,1242 g/cm³
Smeltpunt	20,5 °C
Kookpunt	335,4 °C
Vlampunt	179 °C
Dampdruk	< 1,3 Pa
Goed oplosbaar in	water, aceton, ethanol, methanol
Matig oplosbaar in	chloroform
Slecht oplosbaar in	benzeen, di-ethylether
log(Pow)	−2,3
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	3,57 D
Evenwichtsconstante(n)	pKb = 6,24
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tri-ethanolamine (TEA) is een kleurloze viskeuze vloeistof of, in vaste vorm, witte hygroscopische kristallen met een typerende ammoniakale geur. Het is een tertiair amine en tevens een drievoudig alcohol. De oplossing in water is een matig sterke organische base, die hevig reageert met zuren of oxidatoren en (net als andere basische oplossingen) corrosief is ten opzichte van onder andere aluminium en zink.

Synthese bewerken

Industrieel wordt tri-ethanolamine samen met mono- en di-ethanolamine bereid door de reactie van ethyleenoxide met ammoniak. Mono-, di- en tri-ethanolamine worden nadien gescheiden door destillatie.

Reactie van ethyleenoxide met ammoniak die leidt tot tri-ethanolamine

De verhouding van de grondstoffen bepaalt de relatieve hoeveelheden mono-, di- en tri-ethanolamine die gevormd worden. Een overmaat ammoniak bevordert de vorming van mono-ethanolamine, een overmaat ethyleenoxide zal leiden tot een hogere verhouding di- en tri-ethanolamine.

Toepassingen bewerken

Tri-ethanolamine wordt gebruikt als onder meer corrosie-inhibitor, oplosmiddel en tussenproduct in organische syntheses. Het vormt de basis voor buffers in het zwak basische gebied. Door de lagere vluchtigheid zijn deze buffers minder irriterend dan die op basis van ammoniak. Verder wordt de vloeistof aangewend als oppervlakteactieve stof (emulgator) in een breed gamma van producten, onder andere in vloeistoffen voor metaalbewerking, in oliën, brandstoffen, verven, inkten, cement, en ook in cosmetische en hygiënische producten zoals huidcrèmes en -lotions (waar het ook omwille van de geur wordt toegepast). Het gehalte aan tri-ethanolamine van dergelijke producten is laag (minder dan 1 gewichtsprocent). De zouten van TEA worden gebruikt als insecticide.^[5]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Tri-ethanolamine is brandbaar. Inademing of inslikken kan leiden tot irritatie van mond en keel en tot misselijkheid. Contact met de huid kan ook leiden tot irritatie (roodheid).

Tri-ethanolamine zelf is ingedeeld als een carcinogeen klasse 3 (niet klasseerbaar als kankerverwekkend voor de mens wegens ontoereikende gegevens).^[2] Het kan echter in combinatie met nitroserende stoffen (NO_x-vormende stoffen, zoals roet of silica), nitrosamines vormen die wel kankerverwekkend zijn. Ook di-ethanolamine (DEA), dat eventueel als onzuiverheid en afbraakproduct in tri-ethanolamine kan voorkomen, is kankerverwekkend. Om deze reden neemt het gebruik van tri-ethanolamine in cosmetische en verzorgingsproducten af. In de Europese Gemeenschap is het maximum gehalte van tri-ethanolamine in cosmetische producten vastgelegd op 2,5% (in niet uit te spoelen producten), en van nitrosamine in tri-ethanolamine op 50 microgram per kg.^[6]

Externe links bewerken

(en) MSDS van tri-ethanolamine
(en) Gegevens van tri-ethanolamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Lide, D.R. & Milne, G.W.A. (1996) Properties of Organic Compounds, Version 5.0, Boca Raton, FL, CRC Press [cd-rom]
↑ ^a ^b Triethanolamine, IARC
↑ (en) Gegevens van tri-ethanolamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 23 november 2008)
↑ ^a ^b Verschueren, K. (1996) Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 3rd Ed., New York, Van Nostrand Reinhold, pp. 1823–1825
↑ Insecticide and insect repellant compositions - US Patent 5998475 Claims
↑ Richtlijn 76/768/EEG van 27 juli 1976 betreffende de onderlinge aanpassing van de wetgevingen der Lid-Staten inzake cosmetische producten

[Lide-1] Lide, D.R. & Milne, G.W.A. (1996) Properties of Organic Compounds, Version 5.0, Boca Raton, FL, CRC Press [cd-rom]

[IARC-2] Triethanolamine, IARC

[GESTIS-3] (en) Gegevens van tri-ethanolamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 23 november 2008)

[Verschueren-4] Verschueren, K. (1996) Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 3rd Ed., New York, Van Nostrand Reinhold, pp. 1823–1825

[5] Insecticide and insect repellant compositions - US Patent 5998475 Claims

[6] Richtlijn 76/768/EEG van 27 juli 1976 betreffende de onderlinge aanpassing van de wetgevingen der Lid-Staten inzake cosmetische producten

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]