Thymidine
chemische verbinding
Thymidine of desoxythymidine is een desoxyribonucleoside dat is opgebouwd uit thymine en desoxyribose (een pentose). Het overeenkomstige ribonucleoside komt niet voor in levende wezens. Thymidine komt voor als bouwsteen in het DNA en zeer zelden in het tRNA, maar daar wordt het in de regel vervangen door uridine. De stof komt voor als kleurloze naaldvormige kristallen. Het is onder standaardomstandigheden een zeer stabiele verbinding.
| Thymidine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van thymidine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14N2O5 | |||
| IUPAC-naam | 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dion | |||
| Molmassa | 242,22856 g/mol | |||
| SMILES | CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
| |||
| InChI | 1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 50-89-5 | |||
| EG-nummer | 200-070-4 | |||
| PubChem | 5789 | |||
| Wikidata | Q422464 | |||
| LD50 (muizen) | (intraperitoneaal) 2512 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | 188 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, methanol, hete ethanol, aceton, ethylacetaat | |||
| Slecht oplosbaar in | chloroform | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Thymidine kan tot drie maal gefosforyleerd worden tot de overeenkomstige desoxyribonucleotiden.
Thymidine is teratogeen.
Externe link bewerken
- (en) MSDS van thymidine
| Bronnen, noten en/of referenties |