Fenylazijnzuur

Fenylazijnzuur, fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels: Phenylacetic Acid) is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₈O₂. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water.

Fenylazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\ce {C8H8O2}}$ ${\ce {C6H5CH2COOH}}$
IUPAC-naam	fenylethaanzuur
Andere namen	α-tolylzuur, PAA
Molmassa	136,14792 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
InChI	1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
CAS-nummer	103-82-2
EG-nummer	203-148-6
PubChem	999
Wikidata	Q410842
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,0809 g/cm³
Smeltpunt	76 - 77 °C
Kookpunt	265 - 266 °C
Vlampunt	80 °C
Dampdruk	(bij 97°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	1,49
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen), afkomstig van fruit. Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine, een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.

Synthese

Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide:

Synthese van fenylacetaat

De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen.

Toepassingen

Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie, waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G.

Externe links

•  fenylazijnzuur - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van fenylazijnzuur

Bronnen, noten en/of referenties