Cyclopenteen

Cyclopenteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C₅H₈. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een benzine-achtige geur, die onoplosbaar is in water. Cyclopenteen is zeer licht ontvlambaar. De structuur is niet vlak, maar heeft een geknikte vorm. Door de dubbele binding in de ring is de ringspanning relatief hoog.

Cyclopenteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopenteen
Molecuulmodel van cyclopenteen
Algemeen
Molecuulformule	C5H8
IUPAC-naam	cyclopenteen
Molmassa	68,11702 g/mol
SMILES	C1CC=CC1
InChI	1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
CAS-nummer	142-29-0
EG-nummer	205-532-9
PubChem	8882
Wikidata	Q415233
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H304 - H312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer	2246
LD50 (ratten)	(oraal) 1656 mg/kg
LD50 (konijnen)	(cutaan) 1231 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 0,744 g/cm³ (bij 25°C) 0,7720 g/cm³
Smeltpunt	−135 °C
Kookpunt	44 °C
Vlampunt	−28,9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	395 °C
Dampdruk	48.900 Pa
Oplosbaarheid in water	0,535 g/L
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4194
Thermodynamische eigenschappen
ΔfGol	110,8 kJ/mol
ΔfHol	32,93 kJ/mol
Sol, 1 bar	289,4 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyclopenteen kan gesynthetiseerd worden via de vinylcyclopropaan-cyclopenteen-omlegging of door de dehydratie van cyclopentanol:

${\ce {C5H9OH -> C5H8 + H2O}}$

Toepassingen

Cyclopenteen wordt op relatief grote industriële schaal gemaakt. Het wordt onder meer gebruikt als monomeer bij de synthese van plastics.

Zie ook

• Cyclopentadieen

Externe links

• (en) MSDS van cyclopenteen^{[dode link]}
• (en) Gegevens van cyclopenteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Cycloalkenen