Chinoxaline
Chinoxaline is een heterocyclische verbinding opgebouwd uit een benzeenring en een pyrazinering.
| Chinoxaline | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van chinoxaline
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H6N2 | |||
| IUPAC-naam | chinoxaline | |||
| Andere namen | benzopyrazine, 1,4-benzodiazine | |||
| Molmassa | 130,14 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
| |||
| CAS-nummer | 91-19-0 | |||
| EG-nummer | 202-047-4 | |||
| PubChem | 7045 | |||
| Wikidata | Q419930 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geel tot bruin | |||
| Dichtheid | (bij 45°C) 1,133 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 30-33 °C | |||
| Kookpunt | 220-223 °C | |||
| Vlampunt | 98 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Een chinoxaline is bij uitbreiding elke organische verbinding met deze ringstructuur. Chinoxalines zijn fijnchemicaliën die onder andere gebruikt worden in verfstoffen, geneesmiddelen, antibiotica en elektrische/fotochemische materialen.
Synthese bewerken
Chinoxalines kunnen gevormd worden door de condensatiereactie van een aryl-diamine en een 1,2-dicarbonylverbinding. Voor chinoxaline zelf zijn dit respectievelijk 1,2-diaminobenzeen (ortho-fenyleendiamine) en glyoxaal.
Een ander voorbeeld is de reactie van benzil met 1,2-diaminobenzeen tot 2,3-difenylchinoxaline:
Synthese van chinoxaline
De katalysator die hier gebruikt wordt, is IBX (2-joodoxybenzoëzuur) en het oplosmiddel is azijnzuur.[1]
| Bronnen, noten en/of referenties |