McGregor is afkomstig uit de jeugdopleiding van Celtic. In augustus 2013 werd hij uitgeleend aan Notts County, dat in de Engelse League One uitkomt. Hij maakte bij zijn debuut op 7 augustus 2013 in de League Cup tegen Fleetwood Town. Hij maakte twaalf doelpunten in 37 competitieduels.[2] McGregor keerde in de zomer van 2014 terug bij de selectie van Celtic en speelde in het seizoen 2014/15 18 competitiewedstrijden, waarin hij tweemaal trefzeker was. Met Celtic won hij de Schotse landstitel en de Scottish League Cup.
Interlandcarrière
bewerken
Onder leiding van interim-bondscoach Malky Mackay maakte McGregor zijn debuut voor Schotland op donderdag 9 november 2017 in de vriendschappelijke wedstrijd tegen Nederland (0-1). Hij moest in die wedstrijd na 87 minuten plaatsmaken voor collega-debutant Jason Cummings (Nottingham Forest FC). Andere debutanten namens de Schotten in die wedstrijd waren Ryan Jack (Rangers FC) en Ryan Christie (Aberdeen FC).