Butylhydroxyanisol
Butylhydroxyanisol of BHA (Engels: butylated hydroxyanisole) is een organische verbinding met als brutoformule C11H16O2. In zuivere toestand komt het voor als een wasachtige witte tot gele vaste stof, die onoplosbaar is in water. Butylhydroxyanisol is een mengsel van twee isomeren, 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisool) en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisool).
| Butylhydroxyanisol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (links) en 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (rechts)
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H16O2 | |||
| IUPAC-naam | tert-butylmethoxyfenol | |||
| Andere namen | BHA | |||
| Molmassa | 180,24 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
| |||
| InChI | 1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
| |||
| CAS-nummer | 25013-16-5 | |||
| EG-nummer | 246-563-8 | |||
| PubChem | 24667 | |||
| Wikidata | Q409401 | |||
| Vergelijkbaar met | butylhydroxytolueen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 - H351 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P281 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot geel | |||
| Smeltpunt | 48-55 °C | |||
| Kookpunt | 264-270 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,5 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Type additief | conserveermiddel (antioxidant) | |||
| E-nummer | E320 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxytolueen (BHT).
Synthese bewerken
Butylhydroxyanisol kan bereid worden door de reactie van 4-methoxyfenol met isobuteen.[1]
Toepassingen bewerken
Butylhydroxyanisol is een synthetisch antioxidant dat wordt toegevoegd aan zeer veel producten, onder meer voedingsmiddelen, die voornamelijk vet of olie bevatten. Het E-nummer van BHA is E320. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van levensmiddelen door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is maximaal 0,5 milligram per kilo lichaamsgewicht. De stof wordt verder ook gebruikt als antioxidant in onder meer diervoeding, verpakkingen van voedingsmiddelen, rubber- en petroleumproducten, en cosmetische producten. Het is wereldwijd wellicht het meest gebruikte antioxidant.
Toxicologie en veiligheid bewerken
Butylhydroxyanisol kan (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Er zijn voldoende aanwijzingen dat de stof carcinogeen is voor proefdieren, maar er zijn geen gegevens over de carcinogeniciteit van BHA bij mensen.[2]
Externe links bewerken
- (en) MSDS van butylhydroxyanisol
- (en) Veiligheidsevaluatie van voedingsadditief BHA, WHO, 1999
- (en) Gegevens van butylhydroxyanisol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
|