Basketaan

Basketaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van basketaan
Algemeen
Molecuulformule	C10H12
IUPAC-naam	pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decaan
Molmassa	132,20228 g/mol
Wikidata	Q791273
Portaal	Scheikunde

Basketaan is een polycyclische organische verbinding met als brutoformule ${\ce {C10H12}}$ . De officiële IUPAC-naam luidt: pentacyclo[4.4.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]decaan. De triviale naam basketaan werd afgeleid van het Engelse basket, dat mand of korf betekent. Dit verwijst naar de ongewone vorm van de verbinding. Door de sterke afbuiging van de bindende atoomorbitalen, bezit de verbinding een grote ringspanning.

Basketaan werd in 1966 voor het eerst gesynthetiseerd, en dit onafhankelijk door Dauben & Whalen^[1] en Masamune.^[2]

Zie ook bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) W.G. Dauben & D.L. Whalen (1966) - [dode link] Pentacyclo[4.4.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]decane and pentacyclo[4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]nonane, Tetrahedron Lett. 7 (31), pp. 3743–3750
↑ (en) S. Masamune, H. Cuts & M.G. Hogben (1966) - [dode link] Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.0^2,5.0^3,8.0^4,7]deca-9-ene, basketene, Tetrahedron Lett. 7 (10), pp. 1017–1021

[1] (en) W.G. Dauben & D.L. Whalen (1966) - [dode link] Pentacyclo[4.4.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]decane and pentacyclo[4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]nonane, Tetrahedron Lett. 7 (31), pp. 3743–3750

[2] (en) S. Masamune, H. Cuts & M.G. Hogben (1966) - [dode link] Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.0^2,5.0^3,8.0^4,7]deca-9-ene, basketene, Tetrahedron Lett. 7 (10), pp. 1017–1021

[1]

[2]