2-methylpropanal

2-methylpropanal
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-methylpropanal
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O
IUPAC-naam	2-methylpropanal
Andere namen	isobutyraldehyde, isobutanal, α-methylpropionaldehyde, methylpropanal
Molmassa	72,1 g/mol
CAS-nummer	78-84-2
EG-nummer	201-149-6
Wikidata	Q418164
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Vergelijkbaar met	butanal
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
LD50 (ratten)	(oraal) 960 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,79 g/cm³
Smeltpunt	−65 °C
Kookpunt	63-64 °C
Vlampunt	−25 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	196 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 15.300 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 67 g/L
log(Pow)	1,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-methylpropanal (ook wel aangeduid als isobutyraldehyde of isobutanal) is een aldehyde. Het is een licht ontvlambare, kleurloze vloeistof met een scherpe geur. 2-methylpropanal is een isomeer van butanal.

Synthese bewerken

De hydroformylering van propeen, dit is de reactie van propeen met synthesegas (een mengsel van koolstofmonoxide en waterstofgas), resulteert in een mengsel van de twee isomeren, butanal en 2-methylpropanal. Het grootste deel is butanal: 2-methylpropanal is in feite het nevenproduct. Het mengsel wordt daarna gescheiden in een destillatiekolom.

Toepassingen bewerken

2-methylpropanal wordt gebruikt om er andere verbindingen mee te maken, onder meer:

isobutanol (via verdere reactie met waterstofgas)
neopentylglycol door reactie met formaldehyde gevolgd door hydrogenatie^[2]
methacrylzuur^[3]
methacroleïne^[4]
aceton^[5]

Toxicologie en veiligheid bewerken

2-methylpropanal is een zeer ontvlambare stof. De damp kan ontplofbare mengsels vormen met lucht (de ontploffingsgrenzen zijn 1,6 en 10,6 volumepercent).

Het is een corrosieve stof. Inademing van hoge concentraties kan longoedeem veroorzaken.

Externe links bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Bron: MSDS van Alfa Aesar. Gearchiveerd op 29 september 2017.
↑ Voorbeeld:U.S. Patent 4855515, "Process for the production of neopentyl glycol" van 8 augustus 1989 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ U.S. Patent 4469887, "Process for the production of methacrylic acid from isobutyraldehyde" van 4 september 1984 aan Chemische Werke Hüls AG. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ U.S. Patent 3329724, "Manufacture of methacrolein" van 4 juli 1967 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ U.S. Patent 4250119, "Process for the production of acetone from isobutyraldehyde" van 10 februari 1984 aan Chemische Werke Hüls AG. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[aa-1] Bron: MSDS van Alfa Aesar. Gearchiveerd op 29 september 2017.

[2] Voorbeeld:U.S. Patent 4855515, "Process for the production of neopentyl glycol" van 8 augustus 1989 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[3] U.S. Patent 4469887, "Process for the production of methacrylic acid from isobutyraldehyde" van 4 september 1984 aan Chemische Werke Hüls AG. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[4] U.S. Patent 3329724, "Manufacture of methacrolein" van 4 juli 1967 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[5] U.S. Patent 4250119, "Process for the production of acetone from isobutyraldehyde" van 10 februari 1984 aan Chemische Werke Hüls AG. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]