2-broom-2-methylpropaan

2-broom-2-methylpropaan (ook bekend onder de naam tert-butylbromide) is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₉Br. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een vluchtige kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur. Het is vrijwel onoplosbaar in water.

2-broom-2-methylpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broom-2-methylpropaan
Algemeen
Molecuulformule	C4H9Br
IUPAC-naam	2-broom-2-methylpropaan
Andere namen	1,1-dimethylethylbromide, tert-butylbromide
Molmassa	137,01826 g/mol
SMILES	CC(C)(C)Br
InChI	1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3
CAS-nummer	507-19-7
EG-nummer	208-065-9
PubChem	10485
Wikidata	Q256982
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	2-chloor-2-methylpropaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 1250 mg/kg
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) 4400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,22 g/cm³
Smeltpunt	−16 °C
Kookpunt	73 °C
Vlampunt	16 °C
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	2,574
Brekingsindex	1,4279
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	−133,4 kJ/mol
Cop,m	165,7 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-broom-2-methylpropaan kan op laboratoriumschaal eenvoudig bereid worden door tert-butanol en geconcentreerd waterstofbromide met elkaar te laten reageren. Na ongeveer een uur is de reactie compleet. Het eerst homogene reactiemengsel scheidt zich in twee lagen, de onderste laag bestaat uit het gevormde t-butylbromide. De volledige reactie verloopt in 3 stappen. De eerste stap betreft de protonering van het alcohol, waardoor een goede leaving group (water) ontstaat. Tijdens de tweede stap zal dit water afgesplitst worden en blijft een stabiel tertiair carbokation achter. Bij de laatste stap addeert een bromide aan het carbokation, waardoor 2-broom-2-methylpropaan wordt gevormd.

De relatieve stabiliteit van het tert-butylkation maakt de S_N1-reactie mogelijk. Primaire alkanolen zouden via een S_N2-reactie reageren.

Eigenschappen en toepassingen

Het voornaamste gebruik ligt in zijn toepassing als uitgangsmateriaal voor andere verbindingen via nucleofiele reacties, waarbij alcoholen, ethers en zouten gevormd kunnen worden.

Als 2-broom-2-methylpropaan met water, een polair protisch oplosmiddel, gemengd wordt, treedt een heterolytische splitsing op. Er wordt daarbij een carbokation en een bromide gevormd. Het carbokation reageert met water onder vorming van 2-methyl-2-propanol. Evenzo reageert 2-broom-2-methylpropaan met methanol tot methyl-tert-butylether.

Zie ook

• Isobutaan

Externe links

• (en) MSDS van 2-broom-2-methylpropaan
• (en) Gegevens van 2-broom-2-methylpropaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA