2,4-dinitrofenol

chemische verbinding

2,4-dinitrofenol (DNP) (Engels: 2,4-dinitrophenol) is een organische verbinding met als brutoformule C6H4N2O5. De stof komt voor als gele kristallen of als kristallijn poeder en is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Het werd voor het eerst bereid in 1919.

2,4-dinitrofenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4-dinitrofenol
Algemeen
Molecuulformule C6H4N2O5
IUPAC-naam 2,4-dinitrofenol
Andere namen 1-hydroxy-2,4-dinitrobenzeen
Molmassa 184,10636 g/mol
CAS-nummer 51-28-5
PubChem 1493
Wikidata Q209226
Beschrijving Gele kristallen of kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H373 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer 609-016-00-8
VN-nummer 1320
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 112-114 °C
Oplosbaarheid in water (bij 54,5°C) 1,4 g/L
Goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform
Analytische methoden
Klassieke analyse pKa = 4,09
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

2,4-dinitrofenol wordt bereid uit 2- en 4-nitrofenol door middel van een aromatische nitrering:

 

Bij verdere nitrering wordt picrinezuur gevormd.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof kan bij schokken, wrijving of stoten ontleden, met een ontploffing tot gevolg. Schokgevoelige verbindingen worden gevormd met basen, ammoniak en de meeste metalen. 2,4-dinitrofenol ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen, onder andere stikstofoxiden.

De stof kan effecten hebben op de stofwisseling, met als gevolg hyperthermie. Blootstelling kan de dood veroorzaken. Desalniettemin werd de stof in de Verenigde Staten in de periode 1933 tot 1938 door tienduizenden gebruikt als afvalmiddel.[1][2] Tachtig jaar later wordt dit gif illegaal verkocht als afvalmiddel.[3]

Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. De stof kan effecten hebben op het perifeer zenuwstelsel en op de ogen, met als gevolg een vertroebeling van de ooglens (cataract of staar).

Externe link bewerken