1,1,1-trichloorethaan

chemische verbinding

1,1,1-trichloorethaan is een organische verbinding met als brutoformule C2H3Cl3. Het is een kleurloze vloeistof, die voor het eerst werd gesynthetiseerd door Henri Victor Regnault in 1840.

1,1,1-trichloorethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,1,1-trichloorethaan
Molecuulmodel van 1,1,1-trichloorethaan
Algemeen
Molecuulformule C2H3Cl3
IUPAC-naam 1,1,1-trichloorethaan
Andere namen methylchloroform, methyltrichloormethaan, α-trichloorethaan
Molmassa 133,40 g/mol
CAS-nummer 71-55-6
Wikidata Q161268
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H332
EUH-zinnen EUH059
P-zinnen P261 - P271 - P312 - P304+P340
EG-Index-nummer 602-013-00-2
VN-nummer 2831
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,32 g/cm³
Smeltpunt −33 °C
Kookpunt 74 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

1,1,1-trichloorethaan wordt chemisch bereid uit vinylchloride in een tweestapsproces. Vinylchloride reageert in een eerste stap met waterstofchloride om zo 1,1-dichloorethaan te vormen:

 

Vervolgens reageert 1,1-dichloorethaan met dichloor onder ultraviolette straling, zodat uiteindelijk 1,1,1-trichloorethaan wordt gevormd:

 

Toepassingen bewerken

1,1,1-trichloorethaan werd vooral gebruikt als oplosmiddel. Voor het Montréal-protocol werd het ook als poetsmiddel voor metalen en printplaten, als drijfgas in spuitbussen, als oplosmiddel voor fotoresisten, inkten, verven, lijmen en dergelijke meer. Sedert 1996 is het gebruik van 1,1,1-trichloorethaan erg beperkt geworden, omdat het ernstige beschadigingen aan de ozonlaag zou aanbrengen. In laboratoria wordt wel nog gebruikgemaakt van de stof.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige en corrosieve dampen (fosgeen en waterstofchloride). Ze reageert hevig met aluminium, mangaan en hun legeringen, alkalimetalen, sterk oxiderende stoffen, aceton en zink. 1,1,1-trichloorethaan tast ook natuurlijk rubber aan. Mengsels van 1,1,1-trichloorethaan met kalium of zijn legeringen zijn schokgevoelig. De stof reageert traag met water, waarbij corrosief waterstofchloride vrijkomt.

Externe links bewerken