Safranal

chemische stof

Safranal is een organische verbinding die voorkomt in saffraan en verantwoordelijk is voor het aroma ervan.

Safranal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van safranal
Algemeen
Molecuulformule C10H14O
IUPAC-naam 2,3-dihydro-2,2,6- trimethylbenzaldehyde
Molmassa 150,22 g/mol
SMILES
CC1=C(C(CC=C1)(C)C)C=O
CAS-nummer 116-26-7
EG-nummer 204-133-7
PubChem 61041
Beschrijving Aromastof in saffraan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,966 g/cm³
Kookpunt 70 °C
Vlampunt 86 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Vermoed wordt dat safranal een afbraakproduct is van het carotenoïde zeaxanthine via het tussenproduct van picrocrocine. Safranal is een monoterpeenaldehyde, en het kan ook synthetisch bereid worden uitgaande van citral. Dat wordt omgezet in cyclocitral, hetgeen op zijn beurt kan worden omgezet in safranal.[1]

ToepassingenBewerken

Safranal is een effectief anti-epilepticum en reageert als een agonist bij GABAA receptoren.[2][3]

Safranal werkt ook als een sterke antioxidant en kan vrije radicalen onschadelijk maken.[4][5] Ook blijkt de stof in vitro tegen kankercellen te werken.[6]

Verder werkt de stof als een antidepressivum.[7][8][9][10]

Natuurlijke bronnenBewerken

Natuurlijke bronnen van safranal zijn:[11]