Sobolewski is een middenvelder die zijn debuut maakte in 1994 voor Jagiellonia Białystok. Na 4 seizoenen verliet hij zijn geboortestad en trok hij naar Wisła Płock waarvoor hij eveneens 4 seizoenen zou uitkomen. In de zomer van 2002 maakte Sobolewski dan de overstap naar Dyskobolia Grodzisk. Sinds de lente van 2004 speelt hij voor Wisła Kraków waarvoor hij nog steeds uitkomt, ondanks een bod van Southampton FC in de winter van 2006. In 2005 haalde hij met zijn club de Poolse titel binnen.
Sobolewski speelde zijn eerste interland op 20 augustus2003 tegen Estland. Hij scoorde meteen bij zijn debuut. Hij maakte deel uit van de selectie voor het WK voetbal 2006. In de tweede groepswedstrijd tegen Duitsland kreeg Radoslaw twee gele en dus de rode kaart. Hij speelde 32 interlands, waarin hij eenmaal tot scoren kwam. Op dinsdag 21 november 2007 zette hij, kort na de kwalificatie van Polen voor het EK 2008, verrassend een punt achter zijn carrière.
Polen
Wisła Kraków