Procaïne
Procaïne (merknaam Novocaïne) is een lokaal anestheticum dat vooral gebruikt werd in de tandheelkunde.
| Procaïne | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Metabolisatie | Hydrolyse door plasma esterase | |||
| Halveringstijd (t1/2) | 7,7 min | |||
| Uitscheiding | Nieren | |||
| Gebruik | ||||
| Toediening | IV, IM | |||
| Risico met betrekking tot | ||||
| Zwangerschapscat. | C | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 59-46-1 | |||
| ATC-code | C05AD05 | |||
| PubChem | 4914 | |||
| DrugBank | APRD00650 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C13H20N2O2·HCl | |||
| IUPAC-naam | 2-di-ethylamino-ethyl 4-aminobenzoaat hydrochloride | |||
| Molmassa | 272,78 g/mol | |||
| ||||
Procaïne werd in 1905 gesynthetiseerd door de Duitse chemicus Alfred Einhorn, en was het eerste lokale verdovingsmiddel dat middels injectie kon worden toegediend. De naam 'Novocaïne' is een samentrekking van het Latijnse Novus (nieuw) en de uitgang -caïne als in cocaïne en werd door de chirurg Heinrich Braun geïntroduceerd in de medische praktijk. Voor de ontdekking van procaïne was cocaïne het meest gebruikte lokale anaesteticum. Net als cocaïne heeft procaïne een vaatvernauwende werking waardoor tijdens kleine ingrepen het bloeden vermindert. Procaïne is echter veel minder giftig dan cocaïne.
Procaïne wordt nauwelijks meer toegepast aangezien er inmiddels meer doeltreffende middelen als lidocaïne (xylocaïne) op de markt zijn.
Procaïne wordt bij de neuraaltherapie gebruikt vanwege zijn bloedvatverwijdend effect en zijn regulerend effect op het autonoom zenuwstelsel.
Procaïne wordt gemetaboliseerd in plasma door het enzym pseudocholinesterase door middel van hydrolyse in para-aminobenzoëzuur (PABA) dat weer uitgescheiden wordt door de nieren in de urine. Eventuele allergische reacties op procaïne zijn doorgaans niet afkomstig van een reactie op procaïne zelf maar op PABA.
Ongeveer 1 op de 3000 mensen hebben een atypische vorm van pseudocholinesterase, waardoor procaïne-achtige stoffen niet gehydrolyseerd worden en zich ophopen in het bloed.