Nonylfenol

Nonylfenol is een organische verbinding uit de familie van alkylfenolen. Het wordt bekomen door fenol te alkyleren met 1-noneen, dit is een trimeer van propeen. Daarnaast kan deze koolwaterstofketting van negen koolstofatomen aan de fenolring gekoppeld worden op ofwel de ortho-, meta- of para-positie. Bij de productie worden aldus een aantal isomeren gevormd, waarvan de meest voorkomende 4-nonylfenol is. Het technisch product (mengsel van isomeren) is een bleekgele stroperige vloeistof met een kenmerkende geur.

Nonylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nonylfenol
Algemeen
Molecuulformule	C15H24O
IUPAC-naam	4-nonylfenol
Andere namen	p-nonylfenol
Molmassa	220,35046 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O
InChI	1S/C15H24O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-14-10-12-15(16)13-11-14/h10-13,16H,2-9H2,1H3
CAS-nummer	104-40-5
EG-nummer	203-199-4
PubChem	1752
Wikidata	Q416769
Beschrijving	Isomerenmengsel is een lichtgele stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314 - H361 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,95 g/cm³
Smeltpunt	2 °C
Kookpunt	293-297 °C
Vlampunt	140 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	370 °C
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	3,28
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

De stof komt voor in verven, pesticiden, schoonmaakmiddelen en komt vrij bij de productie van papier en textiel. Ze zou schadelijk zijn voor de voortplanting (ze is een hormoonverstoorder), en bovendien ook bioaccumuleerbaar; daarom mag ze sedert januari 2005 in de Europese Unie niet meer verkocht of gebruikt worden, behalve voor een aantal uitzonderlijke toepassingen waarbij ze in een gesloten systeem circuleert of waarbij ze niet in het afvalwater geloosd wordt.

Met nonylfenol worden nonylfenolethoxylaten gemaakt, die gebruikt worden als oppervlakteactieve stoffen in detergenten of pesticide-formuleringen, en ook als spermicide. Deze ethers zijn in de EU aan dezelfde beperkingen onderworpen als nonylfenol.

Nonylfenol is ook het uitgangsproduct voor de synthese van tris(nonylfenyl)fosfiet en nonylfenoldisulfide oligomeer, dit zijn antioxidanten die gebruikt worden om polymeren en synthetische rubbers te stabiliseren.

Externe link

•  nonylfenol - International Chemical Safety Card (isomerenmengsel)

Bronnen, noten en/of referenties