Lijst van Claisen-omleggingen

Wikimedia-lijst

De Claisen-omlegging is een klassieker binnen de organische naamreacties en werd voor het eerst beschreven door Rainer Ludwig Claisen in 1912. De eerste voorbeelden van deze omlegging waren de omzetting van fenylallylether naar o-allylfenol, en van O-allylethylacetoacetaat naar het corresponderende C-isomeer:

Claisen-omlegging
Claisen-omlegging

De reactie en het achterliggende mechanisme hebben doorheen de tijd menig scheikundige geboeid. Dit heeft geleid (en leidt nog steeds) tot de ontwikkeling van efficiëntere methodes en verruiming van de kennis omtrent het exacte reactiemechanisme. Men klasseert de Claisen-omlegging als een [3,3]-sigmatrope omlegging en enkele andere reacties vertonen sterke overeenkomsten met de oorspronkelijke Claisen-omlegging. Om een duidelijk onderscheid te maken geeft men een andere naam, maar om de overeenkomst te benadrukken voegt men dikwijls "Claisen" toe.

Lijst bewerken

Deze lijst poogt een overzicht te vormen van deze [3,3]-sigmatrope omleggingen die gerelateerd zijn aan de Claisen-omlegging:

Grafisch overzicht bewerken

Aza-Claisen-omlegging Bellus-Claisen-omlegging Carroll-omlegging
 
aza-Claisen-omlegging
 
Bellus-Claisen-omlegging
 
Carroll-Claisen-omlegging
Chelaat-Claisen-omlegging Chen-Mapp-omlegging Chroom-oxidatie
 
Chelaat-Claisen-omlegging
 
Chen-Mapp-omlegging
 
Chroomoxidatie
Claisen-omlegging Diosfenol-Claisen-omlegging Eschenmoser-omlegging
 
Claisen-omlegging
 
Diosfenol-Claisen-omlegging
 
Eschenmoser-Claisen-omlegging
Enzymatische Claisen-omlegging Ireland-Claisen-omlegging Johnson-omlegging
 
Ireland-Claisen-omlegging
 
Johnson-omlegging
Metallo-Claisen-omlegging Overman-omlegging Reformatsky-Claisen-omlegging
 
Metallo-Claisen-omlegging
 
Overman-Claisen-omlegging
 
Reformatskii-Claisen-omlegging
Retro-Claisen-omlegging Thio-Claisen-omlegging
 
Retro-Claisen-omlegging
 
Thio-Claisen-omlegging