Hoofdmenu openen

Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.

Kaneelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8O2
IUPAC-naam (E)-3-fenyl-2-propeenzuur
Andere namen trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur
Molmassa 148,15862 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI
1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer 140-10-3
EG-nummer 205-398-1
PubChem 444539
Beschrijving Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 2500 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2475 g/cm³
Smeltpunt 132–135 °C
Kookpunt 300 °C
Vlampunt > 110 °C
Dampdruk 0,001 Pa
Oplosbaarheid in water 0,5 (bij 20 °C) g/l
Goed oplosbaar in di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in hexaan
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur monoklien
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,44
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.

SyntheseBewerken

Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.

De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:

Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:

KristalstructuurBewerken

Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]

  • a = 779 pm
  • b = 1807 pm
  • c = 567 pm
  • β = 97°

ToepassingenBewerken

Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.

DerivatenBewerken

Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.

Externe linksBewerken