Kaempferol

chemische verbinding

Kaempferol (3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone) is een uit planten afkomstige flavonol, behorende tot de klasse flavonoïden.

Kaempferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaempferol
Kaempferol
Algemeen
Molecuulformule C15H10O6
IUPAC-naam 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Andere namen Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol
Molmassa 286,24 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI
IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CAS-nummer 520-18-3
PubChem 5280863
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Schadelijk, Irriterend
EG-Index-nummer 208-287-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand poeder
Kleur geel
Dichtheid 1,688 g/cm³
Smeltpunt 276–278 °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Veel kaempferolglycosiden, bijvoorbeeld kaempferitrine en astragaline, kunnen uit planten worden geïsoleerd. De biosynthese vindt plaats vanuit fenylalanine, waaruit 4-coumaryl-CoA wordt gevormd..[1] Vervolgens wordt de naringenine chalcon (tetrahydroxy chalcon) gevormd door chalconsynthase met drie malonyl-CoA. Naringenine wordt hieruit gevormd en gehydroxyleerd tot dihydrokaempferol, waaruit kaempferol wordt gevormd door dehydrogenering.[1]

Biosynthese van kaempferol

Kaempferol is een fyto-oestrogeen en wordt onderzocht in verband met de apoptose van kankercellen. Er zijn aanwijzingen dat de oestrogene werking van kaempferol een positief effect zou kunnen hebben op postmenopauzale osteoporose.[2] Bovendien heeft kaempferol antimicrobiële, ontstekingsremmende, cardio- en neuroprotectieve, pijnstillende en anxiolytische effecten.

VoorkomenBewerken

Kaempferol komt voor bij Pteropsida, coniferen en bedektzadigen. Bij Pteropsida en coniferen komt kaempferol bij diverse families voor. Kaempferol komt zowel voor bij tweezaadlobbigen en eenzaadlobbigen van de bedektzadigen.[1] De totale gemiddelde inname van flavonolen en flavonen in een normaal dieet wordt geschat op 23 mg / dag, waaraan kaempferol ongeveer 17% bijdraagt.[3]

Veel voorkomende voedingsmiddelen die kaempferol bevatten zijn: appels,[4] druiven, [4] tomaten, [4] groene thee, [4] aardappelen , [3] uien, [1] broccoli, [1] spruitjes, [1] pompoen, [1] komkommers, [1] sla, [1] sperziebonen, [1] perziken, [1] bramen, [1] frambozen, [1] en spinazie. [1] Planten waarvan bekend is dat ze kaempferol bevatten, zijn: Aloë vera , [1] tindola, [1] Cuscuta chinensis ,[5] Euphorbia pekinensis , [1] sojaboon, [1] sint-janskruid , [1] grove den, [6] peperwortelboom,,[7] rozemarijn , [1] gewone vlier, [1] en Toona sinensis, [1] en Ilex . [1]

Voedsel Kaempferol

(mg/100g)[8]

kappertjes, rauw 259
saffraan 205
kappertjes, ingeblikt 131
rucola, rauw 59
boerenkool, rauw 47
sareptamosterd, bladeren, rauw 38
gember 34
gewone boon, rauw 26
chinese kool, rauw 23
dille, vers 13
tuinkers, rauw 13[8]
bieslook, rauw 10[8]
zuring, rauw 10
andijvie, rauw 10
Galicische kool, rauw 9
broccoli, rauw 8
venkel bladeren 7
Chinese boksdoorn, Gewone boksdoorn, gedroogd 6
peperwortelboom bladeren, rauw 6
snijbiet, rauw 4