Isopulegol

Isopulegol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (DL)-isopulegol
Algemeen
Molecuulformule	C10H18O
IUPAC-naam	5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
Andere namen	2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanol
Molmassa	154,25 g/mol
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
InChI	1/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3
CAS-nummer	89-79-2
EG-nummer	201-940-6
PubChem	24585
Wikidata	Q2103922
Beschrijving	Kleurloze, heldere vloeistof met muntgeur
Vergelijkbaar met	menthol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,904-0,911 g/cm³
Kookpunt	212 °C
Vlampunt	90,5 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,37
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Isopulegol is een kleurloze, heldere vloeistof met een geur van munt. Er zijn vier diastereomeren van, genaamd isopulegol, iso-isopulegol, neo-isopulegol en neo-iso-isopulegol.

Synthese bewerken

Isopulegol kan geïsoleerd worden uit diverse essentiële oliën, bijvoorbeeld deze van Eucalyptus citriodora.^[1]

Isopulegol wordt synthetisch bereid door de katalytische cyclisatie van citronellal (dit is een intramoleculaire Prins-reactie, ook intramoleculaire carbonyl-een-reactie genoemd).^[2]^[3] Het blijkt ook mogelijk om isopulegol rechtstreeks uit de etherische olie van citronella te bereiden.^[4] Door een gepaste keuze van katalysator kan de selectiviteit van de reactie voor één of meer stereoisomeren van isopulegol verhoogd worden. Typische katalysatoren zijn lewiszuren gebaseerd op aluminium- of siliciumverbindingen, waaronder zeolieten zoals clinoptiloliet.^[5]

Toepassingen bewerken

Isopulegol kan gebruikt worden als smaakstof, aromastof of voor het verkoelend effect, net zoals menthol. Het wordt ook gebruikt om andere aromastoffen synthetisch te bereiden; vooral optisch actieve menthol-stereoisomeren via katalytische hydrogenering van de dubbele koolstof-koolstofbinding in isopulegol. Ook menthofuraan (dat voorkomt in pepermuntbloemen) en de zoetstof hernandulcine (die voorkomt in de plant Lippia dulcis) kunnen uit isopulegol bereid worden.^[6]^[7]

Externe link bewerken

(en) The Good Scents Company

Bronnen, noten en/of referenties

↑ B. R. Rajeswara Rao, P. N. Kaul, K. V. Syamasundar, S. Ramesh, Flavour and Fragrance Journal '18, 133-135 (2003)
↑ U.S. Patent 2117463, "Method of producing isopulegol" van 17 mei 1938 aan Charles O. Terwilliger
↑ Kelly A. da Silva et al., "Cyclization of (+)-citronellal to (−)-isopulegol catalyzed by H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂." Catalysis Communications Vol. 5 Nr. 8 (2004), blz. 425-429. doi:10.1016/j.catcom.2004.05.001
↑ Raquel G. Jacob et al, "Green synthesis of (−)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella." Tetrahedron Letters Vol. 44 Nr. 18 (2003), blz. 3605-3608. doi:10.1016/S0040-4039(03)00714-7
↑ Mercedes Fuentes et al., "Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis." Applied Catalysis, vol. 47 nr. 2 (1989), blz. 367-374. doi:10.1016/S0166-9834(00)83242-X
↑ U.S. Patent 4240969, "Synthesis of menthofuran" van 23 december 1980 aan SCM Corporation
↑ Jung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, vol. 43 nr. 27 (2002), blz. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

[1] B. R. Rajeswara Rao, P. N. Kaul, K. V. Syamasundar, S. Ramesh, Flavour and Fragrance Journal '18, 133-135 (2003)

[2] U.S. Patent 2117463, "Method of producing isopulegol" van 17 mei 1938 aan Charles O. Terwilliger

[3] Kelly A. da Silva et al., "Cyclization of (+)-citronellal to (−)-isopulegol catalyzed by H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂." Catalysis Communications Vol. 5 Nr. 8 (2004), blz. 425-429. doi:10.1016/j.catcom.2004.05.001

[4] Raquel G. Jacob et al, "Green synthesis of (−)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella." Tetrahedron Letters Vol. 44 Nr. 18 (2003), blz. 3605-3608. doi:10.1016/S0040-4039(03)00714-7

[5] Mercedes Fuentes et al., "Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis." Applied Catalysis, vol. 47 nr. 2 (1989), blz. 367-374. doi:10.1016/S0166-9834(00)83242-X

[6] U.S. Patent 4240969, "Synthesis of menthofuran" van 23 december 1980 aan SCM Corporation

[7] Jung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, vol. 43 nr. 27 (2002), blz. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]