Hoofdmenu openen

Indoxyl is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C8H7NO. De stof kom voor als heldergele kristallen, die oplosbaar zijn in water, basen, ethanol en di-ethylether. Het is een kleurstof en wordt gebruikt bij de synthese van indigo.

Indoxyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indoxyl
Structuurformule van indoxyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H7NO
IUPAC-naam 1H-indool-3-ol
Molmassa 133,14728 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O
InChI
1S/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,9-10H
CAS-nummer 480-93-3
PubChem 50591
Beschrijving Heldergele kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 85 °C
Goed oplosbaar in water, basen, ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Indoxyl wordt in 3 stappen gesynthetiseerd. De uitgangsstof is antranilzuur (1), dat met chloorazijnzuur reageert tot fenylglycine-o-carbonzuur (2). Dit wordt in reactie met natriumhydroxide gebracht en onder afsplitsing van water wordt 2-indoxycarbonzuur (3) gevormd. Dit wordt verder gedecarboxyleerd tot indoxyl (4).

StructuurBewerken

Indoxyl is een verbinding die afgeleid is van indool. Door aanwezigheid van een alcoholfunctie en een dubbele binding in de vijfring, tautomeriseert het tot een cyclisch keton (de zogenaamde ketovorm), die meer stabiel is: