Formamide
Formamide is het primair amide van mierenzuur. Het is het meest eenvoudige carbonzuuramide.
Formamide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van formamide
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | CH3NO | |||
IUPAC-naam | methaanamide | |||
Andere namen | formamide, carbamaldehyde | |||
Molmassa | 45,04 g/mol | |||
SMILES | C(=O)N
| |||
InChI | 1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
| |||
CAS-nummer | 75-12-7 | |||
EG-nummer | 200-842-0 | |||
PubChem | 713 | |||
Wikidata | Q283917 | |||
Beschrijving | Viskeuze kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
Vergelijkbaar met | N-methylformamide, dimethylformamide, aceetamide | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H360 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P201 - P308+P313 | |||
Carcinogeen | ja (cat. 2)[1] | |||
EG-Index-nummer | 616-052-00-8 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
Dichtheid | 1,13[2] g/cm³ | |||
Smeltpunt | 2[2] °C | |||
Kookpunt | (ontleedt) 210[2] °C | |||
Vlampunt | 175[2] °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 500[2] °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerkenFormamide wordt industrieel bereid door de reactie van ammoniak en koolstofmonoxide op hoge temperatuur en druk, een proces dat door de Duitse scheikundige Kurt H. Meyer werd ontwikkeld.[3]
Een andere mogelijkheid is via ammoniumformiaat, dat gevormd wordt uit reactie van mierenzuur met ammoniak:
Dit ammoniumformiaat ontleedt door verwarming in formamide en water:
Toepassingen
bewerkenFormamide wordt gebruikt als oplosmiddel, onder meer in de kunststofindustrie bij het spinnen van acrylvezels.[4] Verder wordt het aangewend als weekmaker voor papier en lijm, als grondstof voor de productie van mierenzuur en waterstofcyanide en als reagens voor de synthese van andere verbindingen, waaronder vitamines, geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Door reactie van formamide met hydrazine kan 1,2,4-triazool gevormd worden, hetgeen een bouwsteen is voor fungiciden en antimycotica.[5]
Eigenschappen
bewerkenFormamide is een kleurloze, viskeuze, hygroscopische vloeistof, met een ammoniakachtige geur. Ze is zeer goed oplosbaar in water. Bij verhitting ontleedt ze en vormt blauwzuur en waterdamp.
Formamide is een teratogene stof, die het ongeboren kind kan beschadigen. Om deze reden is het gebruik van formamide als oplosmiddel sterk teruggedrongen.
Externe links
bewerken- ↑ Gegevens van Formamide in het European Chemical Substances Information System (ESIS)
- ↑ a b c d e (en) Gegevens van formamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 24 september 2009)
- ↑ "Verfahren zur Darstellung von Formamid". Duits octrooi 390798 van 23 februari 1924
- ↑ U.S. Patent 2776945, "Spinning solvent for acrylic fibers" van 8 januari 1957 aan Allied Chemical & Dye Corp.
- ↑ U.S. Patent 4267347, "Method for direct preparation for 1,2,4-triazole from hydrazine and formamide" van 12 mei 1981 aan Harris E. Petree et al.