Etoposide

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Etopophos)
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Etoposide is een kankerremmende stof die afgeleid is van podofyllotoxine, een stof die uit de wortel van de plant Podophyllum peltatum gewonnen wordt.

Etoposide
Chemische structuur
Etoposide
Gebruik
Geneesmiddelengroep cytostatica
Subklasse topoisomerase II-remmers
Merknamen Vepesid (Bristol-Myers Squibb; capsules); Eposin; Toposin; generiek
Voorschrift/recept uitsluitend op voorschrift
Toediening infuus of oraal
Databanken
CAS-nummer 33419-42-0
ATC-code L01CB01
PubChem 36462
DrugBank APRD00239
Chemische gegevens
Molecuulformule C29H32O13
IUPAC-naam (5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-,5-dimethoxyfenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-on
Molmassa 588,57 g/mol
Aggregatietoestand vast
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Etoposide wordt aangeduid als een topoisomerase II-inhibitor. Het enzym topoisomerase II speelt een essentiële rol in de replicatie en transcriptie van DNA. De inhibitie van dit enzym verstoort dus de celdeling van tumorcellen.

Het wordt gebruikt in chemotherapie, in combinatie met andere chemische middelen, tegen leukemie, teelbalkanker, kleincellige longkanker en non-hodgkinlymfoom.

Etoposide werd in de jaren '60 van de 20e eeuw door Sandoz ontwikkeld[1] en is nu als generiek geneesmiddel verkrijgbaar. Etopophos van Bristol-Myers Squibb is de prodrug etoposidefosfaat; dat heeft het voordeel van beter oplosbaar te zijn in water. In het lichaam ontbindt het tot etoposide.[2]

Etoposide wordt door het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek geclassificeerd als waarschijnlijk carcinogeen voor mensen (groep 2A).[3]

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Zie ook bewerken

  • Teniposide, een andere cytostaticum afgeleid van podofyllotoxine.

Externe link bewerken