Dimethylmalonaat

chemische verbinding

Dimethylmalonaat, ook afgekort tot DMM, is de di-ester van malonzuur en methanol. DMM vindt ruime toepassing in de organische synthese met als praktische toepassingen de synthese van barbituraten in de farmaceutische industrie en de bereiding van basisstoffen in de parfumindustrie:

Dimethylmalonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylmalonaat
Algemeen
Molecuulformule C5H8O4
IUPAC-naam dimethylpropaandioaat
Andere namen DMM
SMILES
COC(=O)CC(=O)OC
CAS-nummer 108-59-8
PubChem 7943
Wikidata Q4263082
Vergelijkbaar met di-ethylmalonaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 203-597-8
LD50 (ratten) 5,331 mg/kg
LD50 (konijnen) 5,000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,154 g/cm³
Smeltpunt −62 °C
Kookpunt 180 - 181 °C
Vlampunt 85 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Dimethylmalonaat kan verkregen worden uit de reactie van dimethoxymethaan met koolstofmonoxide.[1]

 

De grootste producent van dimethylmalonaat, gemeten naar volume, is Hebei Chengxin. Dit bedrijf gebruikt een patent uit de jaren 40 van de 20e eeuw om dimethylmalonaat te maken op basis van chloorazijnzuur en natriumcyanide.[2]

Toepassingen bewerken

Dimethylmalonaat wordt toegepast in de malonzuurestersynthese, een algemene syntheseroute. De stof dient ook als uitgangsstof in de synthese van barbituurzuren.

In de parfumindustrie wordt dimethylmalonaat gebruikt als uitgangsstof in de synthese van de jasmonaten. Methyldihydrojasmonaat ontstaat bijvoorbeeld uit de reactie van dimethylmalonaat met cyclopentanon en pentanal.[3] Onder de stofnaam Hedione wordt methyldihydrojasmonaat toegepast in bijna alle nieuwe geurlijnen, zoals in Eau Sauvage en Diorella (beide van Christian Dior), Voyage d'Hermès Parfum (Hermès), CKOne (Calvin Klein), Chanel No. 19 (Chanel) en Blush (Mark Jacob). Sinds 2009 is Firmenich de grootste producent van hedione.[4]