Difenylkwik

chemische verbinding

Difenylkwik is een kleurloze, kristallijne organokwikverbinding[2] met als brutoformule C12H10Hg. De notatie (C6H5)2Hg is meer in overeenstemming met de structuur van de stof. Afkortingen voor de notatie zijn afgeleid van de Engelse term voor fenyl (phenyl) of het gebruik van de Φ als symbool voor de fenylgroep: Ph2Hg, HgPh2, Φ2Hg of HgΦ2. Zoals in vrijwel alle organokwikverbindingen is de geometrie rond het kwikatoom lineair.[2]

Difenylkwik
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylkwik
Molecuulmodel van difenylkwik
Algemeen
Molecuulformule C12H10Hg
IUPAC-naam difenylkwik
Molmassa 354,7978 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[Hg]C2=CC=CC=C2
InChI
1S/2C6H5.Hg/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;
CAS-nummer 587-85-9
PubChem 11488
Wikidata Q2530372
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,318[1] g/cm³
Smeltpunt 204[1] °C
Goed oplosbaar in benzeen, chloroform[1]
Matig oplosbaar in ethanol, di-ethylether[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

De standaard, commerciële, bereiding van difenylkwik verloopt via de reactie van kwik(II)chloride met methyltrifenyltin in de molverhouding 2:1 in ethanol.[2] Daarnaast zijn er in het verleden diverse andere syntheseroutes naar deze stof beschreven.

In 1924 werd de synthese beschreven uitgaande van fenylkwikacetaat met benzeen in aanwezigheid van basisch natriumstanniet (Na2SnO2).[3]

In 1929 werd de synthese beschreven op basis van fenylmagnesiumbromide en kwik(II)halides.[4]

Difenylkwik kan ook bereid worden uit de reactie van broombenzeen met natriumamalgaam.[5]