Di-epoxybutaan

Organische verbinding

Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.[1]

Di-epoxybutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-epoxybutaan
Algemeen
Molecuulformule C4H6O2
IUPAC-naam 2-(oxiran-2-yl)oxiraan
Andere namen 2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erythritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide
Molmassa 86,09 g/mol
SMILES
C1C(O1)C2CO2
CAS-nummer 1464-53-5
EG-nummer 215-979-1
PubChem 11254
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeen Mogelijk
EG-Index-nummer 603-060-00-1
VN-nummer 3384
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 18°C) 1,11 g/cm³
Smeltpunt −4 °C
Kookpunt 138 °C
Vlampunt 46 °C
Oplosbaarheid in water 1 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

ToepassingenBewerken

Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.[3]

Externe linkBewerken