Di-epoxybutaan
Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek.[1]
| Di-epoxybutaan | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van di-epoxybutaan
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C4H6O2 | |||||
| IUPAC-naam | 2-(oxiran-2-yl)oxiraan | |||||
| Andere namen | 2,2'-bioxiraan, butadieendioxide, erytritolanhydride, 1,3-butadieendi-epoxide | |||||
| Molmassa | 86,09 g/mol | |||||
| SMILES | C1C(O1)C2CO2
| |||||
| CAS-nummer | 1464-53-5 | |||||
| EG-nummer | 215-979-1 | |||||
| PubChem | 11254 | |||||
| Wikidata | Q5274970 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H226 - H301 - H311 - H314 - H330 - H340 - H350 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P201 - P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 | |||||
| Carcinogeen | Mogelijk | |||||
| EG-Index-nummer | 603-060-00-1 | |||||
| VN-nummer | 3384 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | (bij 18°C) 1,11 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −4 °C | |||||
| Kookpunt | 138 °C | |||||
| Vlampunt | 46 °C | |||||
| Oplosbaarheid in water | 1 g/L | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Toepassingen bewerken
Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.
Toxicologie en veiligheid bewerken
Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf.[2] Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.[3]
Externe link bewerken
- (en) Wikigenes: Bioxirane
Bronnen, noten en/of referenties
|