DPPH

chemische verbinding

DPPH is een veel voorkomende afkorting voor de organische chemische verbinding 2,2-difenyl-1-picrylhydrazyl. Het is een donkergekleurd kristallijn poeder dat is samengesteld uit stabiele vrije-radicaalmoleculen. DPPH heeft twee belangrijke toepassingen, beide in laboratoriumonderzoek: enerzijds bij het uitvoeren van een antioxidanttest en anderzijds wordt het gebruikt als standaard voor de positie en intensiteit van paramagnetische elektronresonantiesignalen.

DPPH
Structuurformule en molecuulmodel
DPPH
DPPH
Algemeen
Molecuulformule C18H12N5O6
IUPAC-naam di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium
Molmassa 394,32 g/mol
SMILES
c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
CAS-nummer 1898-66-4
PubChem 74358
Wikidata Q5205953
Fysische eigenschappen
Kleur Zwart tot groen in poedervorm; paars in oplossing.
Dichtheid 1,4 g/cm³
Smeltpunt ontbinding bij 135 °C
Matig oplosbaar in methanol (10 mg/mL)
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Eigenschappen en toepassingen bewerken

DPPH heeft verschillende kristallijne vormen die verschillen door de roostersymmetrie en het smeltpunt (smpt). Het commerciële poeder is een mengsel van fasen dat smelt bij ~ 130 °C. DPPH-I (smpt 106 °C) is orthorombisch, DPPH-II (smpt 137 °C) is amorf en DPPH-III (smpt 128-129 °C) is triklinisch.[1]

Wanneer men wil testen of een bepaalde stof een antioxidant is, kan men gebruik maken van DPPH. Het DPPH-radicaal heeft namelijk in opgeloste vorm een diep-violette kleur, vanwege een sterke absorptieband gecentreerd op ongeveer 520 nm. Als er een stof wordt toegevoegd die werkt als antioxidant, zal DPPH geneutraliseerd worden. Dit heeft als resultaat dat DPPH kleurloos of bleekgeel wordt. Deze eigenschap maakt visuele monitoring van de reactie mogelijk via spectrofotometrie.[2][3]