Cyclopropylacetyleen

chemische verbinding

Cyclopropylacetyleen is een organische verbinding met als brutoformule C5H6. De stof komt voor als een ontvlambare vloeistof, die gebruikt wordt als reagens bij de bereiding van farmaceutische stoffen en andere organische verbindingen.

Cyclopropylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule C5H6
IUPAC-naam ethynylcyclopropaan
Molmassa 66,10 g/mol
SMILES
C#CC1CC1
InChI
1S/C5H6/c1-2-5-3-4-5/h1,5H,3-4H2
CAS-nummer 6746-94-7
PubChem 138823
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosief
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H319 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280 - P305+P351+P338
Opslag Bij 2-8°C
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,781 g/cm³
Kookpunt 51-53 °C
Vlampunt −17 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Er zijn verschillende methoden gepubliceerd voor de synthese van cyclopropylacetyleen. De vroegste gaan uit van de chlorering van cyclopropylmethylketon met fosforpentachloride.[1] Daarna wordt het reactieproduct, 1-cyclopropyl-1,1-dichloorethaan door een dubbele dehydrochlorering omgezet in cyclopropylacetyleen. Dit gebeurt met een sterke base, zoals kalium-tert-butoxide, in dimethylsulfoxide:

De opbrengst van deze methode is echter aan de lage kant (20-25%).[2] Een one-pot-synthese van cyclopropylacetyleen gaat uit van 5-chloor-1-pentyn dat reageert met n-butyllithium of n-hexyllithium. Als oplosmiddel fungeert cyclohexaan. De reactie is een metallatie, gevolgd door een cyclisatie. Het reactieproduct wordt dan gekoeld en langzaam wordt een waterige oplossing toegevoegd van ammoniumchloride. Er ontstaat een tweefasenmengsel: een zware waterfase en een lichtere organische fase, die cyclopropylacetyleen bevat:[2]

ToepassingenBewerken

Cyclopropylacetyleen wordt gebruikt als reagens in organische reacties. Het is bijvoorbeeld een bouwsteen van de HIV-remmer efavirenz. Het kan ook worden toegepast bij de Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie.