Cyanuurchloride

Cyanuurchloride is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₃Cl₃N₃. Het is een gechloreerd derivaat van 1,3,5-triazine. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat ontleedt in water.

Cyanuurchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyanuurchloride
Algemeen
Molecuulformule	C3Cl3N3
IUPAC-naam	2,4,6-trichloor-1,3,5-triazine
Molmassa	184,41 g/mol
SMILES	Clc1nc(Cl)nc(Cl)n1
InChI	1/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
CAS-nummer	108-77-0
EG-nummer	203-614-9
PubChem	7954
Wikidata	Q419742
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314 - H317 - H330
EUH-zinnen	EUH014
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	613-009-00-5
VN-nummer	2670
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	146 °C
Kookpunt	194 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 2,5 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyanuurchloride wordt bereid door de trimerisatie van cyanogeenchloride:

${\ce {3ClCN -> C3Cl3N3}}$

Toepassingen

Cyanuurchloride is een intermediair product bij de vervaardiging van andere chemicaliën, waaronder triallylcyanuraat, verfstoffen en pesticiden van de chloortriazinegroep, in het bijzonder atrazine en simazine. Daarbij maakt men gebruik van de eigenschap dat de chlooratomen gemakkelijk kunnen vervangen worden door nucleofiele groepen in een nucleofiele substitutiereactie. Door gepaste keuze van de reactieomstandigheden (temperatuur en pH) kan men selectief één, twee of drie chlooratomen vervangen door verschillende nucleofielen (Nu¹-Nu³):

Toxicologie en veiligheid

Cyanuurchloride is een corrosieve en giftige stof, die inwerkt op de ogen, huid en luchtwegen. Bij contact met vocht ontleedt de stof en komt er cyanuurzuur en waterstofchloride vrij.

Externe links

• (en) MSDS van cyanuurchloride
• (en) Gegevens van cyanuurchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA