Hoofdmenu openen

Butenon of methylvinylketon (MVK) is een zeer toxische en reactieve organische verbinding met als brutoformule C4H6O. De stof komt voor als een corrosieve en zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die zeer goed oplosbaar is in water, ethanol, aceton en azijnzuur. Butenon is het meest eenvoudige enon, een alfa,bèta-onverzadigd keton.

Butenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butenon
Structuurformule van butenon
Molecuulmodel van butenon
Molecuulmodel van butenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O
IUPAC-naam but-3-en-2-on
Andere namen methylvinylketon, MVK, methyleenaceton
Molmassa 70,08984 g/mol
SMILES
CC(=O)C=C
InChI
1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
CAS-nummer 78-94-4
EG-nummer 201-160-6
PubChem 6570
Beschrijving Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H300 - H310 - H314 - H317 - H330 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P264 - P273 - P280 - P284
Opslag Gescheiden van sterke basen, oxiderende en reducerende stoffen. Brandveilig.
VN-nummer 1251
LD50 (ratten) (oraal) 23 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,8407 g/cm³
Smeltpunt −7 °C
Kookpunt 81,4 °C
Vlampunt −6,7 °C
Dampdruk (bij 20°C) 9466 Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol, aceton, azijnzuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Inhoud

SyntheseBewerken

Butenon wordt industrieel bereid door een zuur-gekatalyseerde condensatiereactie tussen aceton en formaldehyde, gevolgd door een dehydratie.[1] De zuiverheid van het uiteindelijke product bedraagt 90 tot 97%.[2]

Op laboratoriumschaal kan het bereid worden door de hydratatie van vinylacetyleen (butenyn), in aanwezigheid van zwavelzuur en kwik(II)sulfaat:

Een derde mogelijkheid is de dehydratie van 4-hydroxybutan-2-on met een mild organisch zuur.

ToepassingenBewerken

De belangrijkste toepassing van butenon is als alkyleringsreagens in organische syntheses. Deze eigenschap is tevens de oorzaak van de hoge toxiciteit van de verbinding. Het wordt verder nog gebruikt bij de productie van gasdoorlatende plastics. Butenon is ook een intermediair bij de synthese van geneesmiddelen en fungiciden en in de biosynthese van steroïden en vitamine A, hierbij wordt initieel butenon gebruikt in een Robinson-annulering.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Butenon is zeer toxisch en kan spontaan polymeriseren onder invloed van licht. De damp van de vloeistof is schadelijk en kan aanleiding geven tot astma, longoedeem en ademhalingsproblemen. Butenon is schadelijk voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Het kan irritatie van de slijmvliezen veroorzaken.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken