Hoofdmenu openen

Benzo(ghi)fluoranteen

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Benzo(ghi)fluorantheen)

Benzo[ghi]fluoranteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C18H10. De stof komt voor als gele kristallen, die onoplosbaar zijn in water. Benzo[ghi]fluoranteen is door het IARC ingedeeld in klasse 3, wat betekent dat de stof mogelijk kankerverwekkend is voor de mens.[1] Hoewel de echte synthese langs een andere route verloopt wordt de stof voor zijn naam afgeleid gedacht van fluoranteen. In dit geval is slechts een brug van twee in plaats van vier koolstofatomen nodig geweest om de extra zesring te realiseren.

Benzo[ghi]fluoranteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzo[ghi]fluoranteen
Structuurformule van benzo[ghi]fluoranteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H10
IUPAC-naam benzo[ghi]fluoranteen
Andere namen benzo(mono)fluoranteen, 2,13-benzofluoranteen
Molmassa 226,272 g/mol
SMILES
C1=CC2=C3C(=C1)C4= CC=CC5=C4C3=C(C=C2)C=C5
InChI
1S/C18H10/c1-3-

11-7-9-13-10-8-12-4-2-6-

15-14(5-1)16(11)18(13)17(12)15/h1-10H
CAS-nummer 203-12-3
EG-nummer 205-903-5
PubChem 9144
Beschrijving Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 149 °C
Dampdruk <10 Pa
Onoplosbaar in water
log(Pow) 7,23
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Benzo(ghi)fluoranteen kan worden bereid door middel van een zogenaamde flashpyrolyse in vacuüm van 1-chloorbenzo[c]fenatreen.[2]

Een alternatieve benadering gaat uit van 2-broombenzo[c]fenatreen.[3] Het mechanisme van beide reacties zal niet veel verschillen, de structuur midden onder komst overeen met de structuur die ontstaat als het chloor-radicaal uit 1-chloorbenzo[c]fenatreen vertrekt:

Externe linksBewerken