De Babler-oxidatie is een organische reactie waarbij een tertiair allylisch alcohol met pyridiniumchlorochromaat (PCC) wordt geoxideerd tot een enon:[1]

Algemeen reactieverloop van de Babler-oxidatie

In het geval van een alfa-alkeen wordt een geconjugeerd aldehyde gevormd, in het andere geval een geconjugeerd keton. De reactie dient te worden uitgevoerd in een droog oplosmiddel, zoals dichloormethaan of chloroform.

ReactiemechanismeBewerken

De reactie start met de vorming van een chromaatester (1), waarna een [3,3]-sigmatrope omlegging optreedt tot een nieuwe chromaatester (2). Deze ondergaat een oxidatie tot het geconjugeerd enon (3):

Als alternatief voor PCC kan ook TEMPO worden aangewend.[2]

Zie ookBewerken