Appelzuur

zwak organisch zuur

Appelzuur is een zwak organisch zuur, met de systematische naam 2-hydroxybutaandizuur, dat een onderdeel is van de citroenzuurcyclus en verder onder meer in appels voorkomt (het zorgt voor de zure smaak van groene appels). Het maakt, samen met onder andere wijnsteenzuur, deel uit van de tweewaardige hydroxycarbonzuren. Appelzuur staat als E296 op de lijst van E-nummers.

Appelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-appelzuur
Structuurformule van D-appelzuur
Appelzuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam 2-hydroxybutaandizuur
Molmassa 134,09 g/mol
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)O)C(=O)O
CAS-nummer 6915-15-7
EG-nummer 230-022-8
PubChem 222656
Wikidata Q190143
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P337+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 128-130 °C
Evenwichtsconstante(n) pKz1 = 3,40
pKz2 = 5,20
Nutritionele eigenschappen
Type additief voedingszuur, smaakstof
E-nummer E296
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

In de (bio)medische wetenschappen wordt appelzuur vaak aangeduid als malaat, de naam voor de zouten en esters van appelzuur, omdat onder de omstandigheden waaaronder in die wetenschapsgebieden de stof wordt aangetroffen (pH is onfgeveer 7), beide zuurgroepen hun proton hebben afgestaan, en dus het dianion, het malaat, aanwezig is.

Synthese van appelzuur

bewerken

Appelzuur en de zouten van appelzuur, de zogenaamde malaten worden langs chemische weg gemaakt uit fumaarzuur of via biochemische processen door bacteriën en schimmels. Bekende zouten zijn natriummalaat (E350), kaliummalaat (E351) en calciummalaat (E352).

Stereo-isomeren

bewerken

Er bestaan twee stereo-isomeren van appelzuur, appelzuur L en appelzuur D, doordat het één asymmetrisch koolstofatoom heeft: het derde koolstofatoom in de structuurformules.

Appelzuur in de citroenzuurcyclus

bewerken

In de citroenzuurcyclus is appelzuur de stof tussen het onverzadigde fumaraat en het α-ketozuur oxaalazijnzuur.

         
Fumaarzuur Appelzuur oxaalazijnzuur

Appelzuur en fotosynthese

bewerken

Vooral succulente planten kunnen 's nachts, als de huidmondjes openstaan, CO2 opnemen en vastleggen als appelzuur. Overdag als de zon schijnt kunnen zij dan met gesloten huidmondjes, om verdamping zo veel mogelijk te beperken, appelzuur weer afbreken en fotosynthese uitvoeren. Zie verder Crassulacean Acid Metabolism.

Toepassingen

bewerken

Het wordt als zuivere stof vooral in levensmiddelen gebruikt onder het label E 296, maar er zijn ook verschillende verbindingen van appelzuur in de chemische industrie. In cosmetica komt het soms voor in plaats van citroenzuur.

Appelzuur wordt onder andere voor het volgende gebruikt:

  • bij de wijnproductie om snel een goede smaak te krijgen[1]
  • in snoepgoed
  • in cosmetica om de zuurgraad te corrigeren of als chemische peeling
  • voor het bereiden van malaten