Anserine

chemische verbinding

Anserine (β-alanyl-N-methylhistidine) is een dipeptide bestaande uit β-alanine en 1-methylhistidine,[2] dat voorkomt in skeletspieren en hersenweefsel van zoogdieren, met name konijnen, ratten en walvissen[3] en daarnaast bij vogels. Bij mensen komt het alleen voor ten gevolge van het voorkomen ervan in het dieet.[1] In structuur (er zit alleen een extra methylgroep op de imidazoolring) en functie lijkt het erg op carnosine.

Anserine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van anserine
Algemeen
Molecuulformule C10H16N4O3
IUPAC-naam (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propaanzuur
Andere namen beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine
Molmassa 240,25904 g/mol
SMILES
O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
CAS-nummer 584-85-0
PubChem 112072
Wikidata Q415335
Vergelijkbaar met carnosine
Fysische eigenschappen
Smeltpunt [1] 226 - 228 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De pKa van de imidazoolring van histidine, zoals hier in gemethyleerde vorm en gekoppeld aan β-alanine, bedraagt 7,04. Anserine is daarmee een effectieve buffer in het fysiologisch belangrijke pH-gebied.[4]

Zie ook bewerken