Anserine
chemische verbinding
Anserine (β-alanyl-N-methylhistidine) is een dipeptide bestaande uit β-alanine en 1-methylhistidine,[2] dat voorkomt in skeletspieren en hersenweefsel van zoogdieren, met name konijnen, ratten en walvissen[3] en daarnaast bij vogels. Bij mensen komt het alleen voor ten gevolge van het voorkomen ervan in het dieet.[1] In structuur (er zit alleen een extra methylgroep op de imidazoolring) en functie lijkt het erg op carnosine.
Anserine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van anserine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H16N4O3 | |||
IUPAC-naam | (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propaanzuur | |||
Andere namen | beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine | |||
Molmassa | 240,25904 g/mol | |||
SMILES | O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
| |||
CAS-nummer | 584-85-0 | |||
PubChem | 112072 | |||
Wikidata | Q415335 | |||
Vergelijkbaar met | carnosine | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | [1] 226 - 228 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De pKa van de imidazoolring van histidine, zoals hier in gemethyleerde vorm en gekoppeld aan β-alanine, bedraagt 7,04. Anserine is daarmee een effectieve buffer in het fysiologisch belangrijke pH-gebied.[4]
Zie ook bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|