3-pentanon
3-pentanon of di-ethylketon is een kleurloze organische vloeistof met een zoete geur die gelijkt op die van aceton.
| 3-pentanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3-pentanon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H10O | |||
| IUPAC-naam | pentaan-3-on | |||
| Andere namen | di-ethylketon, 3-pentanon, dimethylaceton, methaceton | |||
| Molmassa | 86,1 g/mol | |||
| SMILES | CCC(=O)CC
| |||
| CAS-nummer | 96-22-0 | |||
| EG-nummer | 202-490-3 | |||
| Wikidata | Q223112 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof met kenmerkende geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H335 - H336 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P261 | |||
| EG-Index-nummer | 606-006-00-5 | |||
| VN-nummer | 1156 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,81 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −39 °C | |||
| Kookpunt | 102 °C | |||
| Vlampunt | 13 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 452 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 2000 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 50 g/L | |||
| Matig oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Er zijn twee andere ketonen die een structuurisomeer zijn van 3-pentanon, namelijk 2-pentanon (methylpropylketon) en 3-methyl-2-butanon (methylisopropylketon).
Natuurlijk voorkomen bewerken
3-pentanon wordt door sommige planten afgescheiden, onder meer naaldbomen als de Europese lork, Siberische den, Italiaanse cipres en zilversparren. De stof is ook aangetroffen in kiwi's en nectarines.
Synthese bewerken
3-pentanon is een van de verbindingen die wordt gevormd door de hydroformylering van etheen. Dit is de reactie van etheen met koolstofmonoxide en waterstofgas. Door een gepaste keuze van de reactieomstandigheden en de katalysator (een kobaltcarbonylcomplex) kan de selectiviteit voor 3-pentanon verhoogd worden.[1]
Een andere mogelijke syntheseweg is de omzetting van propionzuur tot 3-pentanon, met mangaan(IV)oxide als katalysator.[2]
Toepassingen bewerken
3-pentanon wordt gebruikt als een oplosmiddel en is een intermediaire stof in de synthese van geneesmiddelen, pesticiden, geur- en smaakstoffen.
Eigenschappen bewerken
3-pentanon is een vluchtige en licht ontvlambare stof. De dampen kunnen een ontplofbaar mengsel met lucht vormen (tussen de concentratiegrenzen van ca. 1,6 tot 3 volumeprocent).
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.
Externe link bewerken
| Bronnen, noten en/of referenties |