12-kroon-4

12-kroon-4 is een kroonether, een cyclische organische verbinding waarvan de ring bestaat uit 12 atomen met vier etherverbindingen. Het is het cyclisch tetrameer van ethyleenoxide. Het wordt samen met dioxaan gevormd in de polymerisatie in benzeen van ethyleenoxide met als katalysator tri-ethylaluminium, tri-isobutylaluminium of gelijkaardige metaalverbindingen.

12-kroon-4
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 12-kroon-4
Algemeen
Molecuulformule	C8H16O4
IUPAC-naam	1,4,7,10-tetraoxacyclododecaan
Andere namen	12-kroon-4
Molmassa	176,21 g/mol
SMILES	C1COCCOCCOCCO1
InChI	1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
CAS-nummer	294-93-9
EG-nummer	206-036-5
PubChem	9269
Wikidata	Q4261972
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P284 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,089 g/cm³
Smeltpunt	16 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Complexvorming

12-kroon-4 is een ligand die complexen kan vormen met kationen; in het bijzonder vormt het een stabiel sandwichcomplex, bis(12-kroon-4)-lithium, met het kation van lithium (Li⁺):

In zuiver nitromethaan ontstaat naast dit 2:1 (ligand/metaal) complex ook het 1:1 (mono-)complex.

Toepassingen

12-kroon-4 en vergelijkbare kroonethers, zoals 18-kroon-6, kunnen onder meer gebruikt worden als additief in toner voor laserprinters die gebruikmaken van het foto-elektrisch effect en in lithium-ion-polymeer-accu's. Ze worden ook gebruikt als fase-transfer-katalysator in chemische reacties en als complexvormers bij bepaalde organische reacties, zoals de S_N2-reactie.

Zie ook

• Cycleen, een analoge verbinding met stikstofatomen in plaats van zuurstofatomen

Bronnen, noten en/of referenties