Undecyleenzuur
Undecyleenzuur of 10-undeceenzuur is een onverzadigd onvertakt vetzuur met elf koolstofatomen.
| undecyleenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H20O2 | |||
| IUPAC-naam | undec-10-eenzuur | |||
| Andere namen | 10-undeceenzuur | |||
| Molmassa | 184,27 g/mol | |||
| SMILES | C=CCCCCCCCCC(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
| |||
| CAS-nummer | 112-38-9 | |||
| EG-nummer | 203-965-8 | |||
| PubChem | 5634 | |||
| Wikidata | Q420346 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,91 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25-27 °C | |||
| Kookpunt | 275 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Deze verbinding wordt geproduceerd door vacuümdestillatie van wonderolie of esters van ricinolzuur bij verhoogde temperatuur van ongeveer 400°C, zodat er pyrolyse optreedt. Het destillaat, dat undecyleenzuur en heptaldehyde bevat naast andere pyrolyseproducten, wordt daarna gefractioneerd.[1]
Toepassingen bewerken
Undecyleenzuur heeft een activiteit als fungicide. Het wordt gebruikt in antimycotica voor de behandeling van schimmelaandoeningen zoals candidiasis en oppervlakkige schimmelinfecties, en in cosmetische huidverzorgingsproducten en antiroos-shampoos. Hierbij gebruikt men vaak het zinkzout van undecyleenzuur.[2][3] Het is echter grotendeels verdrongen door nieuwere en effectievere middelen.[4]