Wikipedia

Tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat

chemische verbinding

Tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat of TCPP is een chloorhoudende alkyl-fosfaatester. Bij kamertemperatuur is het een niet-vluchtige, heldere, kleurloze vloeistof. Ze wordt in grote hoeveelheden gebruikt als vlamvertrager, vooral in polyurethaanschuim.

Tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat
Algemeen
Molecuulformule C9H18Cl3O4P
IUPAC-naam tris(2-chloor-1-methylethyl)fosfaat
Andere namen tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat, tris(2-chloorisopropyl)fosfaat, TCPP
Molmassa 327,57 g/mol
CAS-nummer 13674-84-5
EG-nummer 237-158-7
Wikidata Q2454095
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P312+P330
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,29 g/cm³
Smeltpunt < −20 °C
Kookpunt (ontleedt) >= 244 °C
Dampdruk 0,0014 Pa
Oplosbaarheid in water 1,1 g/L
Viscositeit 0,057 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

TCPP wordt geproduceerd door de reactie van fosforylchloride met propeenoxide in aanwezigheid van een katalysator, gevolgd door zuivering.[1]

Toepassingen bewerken

TCPP is een vlamvertrager, die vooral wordt toegevoegd aan harde en zachte polyurethaanschuimen. De stof kan ook gebruikt worden in thermohardende epoxyharsen en andere kunststoffen.

In het jaar 2000 bedroeg het productievolume in de Europese Unie ongeveer 36.000 ton. Er werd ook nog een hoeveelheid ingevoerd, zodat het totale verbruik in de EU meer dan 40.000 ton was. Het verbruik steeg vooral tussen 1998 en 2003, toen het meer en meer gebruikt werd als vervanger van pentabroomdifenylether, dat niet meer mag gebruikt worden in de Europese Unie.

Er zijn meerdere producenten van TCPP, met als merknamen:

  • Fyrol PCF (Supresta, vroeger Akzo Nobel);
  • Amgard TMCP (Clariant, vroeger Hoechst dat als merknaam Hostaflam OP 820 gebruikte);
  • Antiblaze TMCP (Albemarle);
  • Levagard PP (Lanxess; vroeger Bayer dat de merknaam Disflamoll TCA gebruikte).

Toxicologie en veiligheid bewerken

TCPP heeft een lage acute toxiciteit en is licht irriterend voor de ogen en de huid. De stof blijkt niet neurotoxisch, kankerverwekkend of teratogeen.

TCPP is schadelijk voor waterorganismen, maar is niet ingedeeld als milieugevaarlijk in de Europese Unie.

Andere gechloreerde alkylfosfaatesters bewerken

Enkele andere gechloreerde alkylfosfaten die industrieel gebruikt worden als vlamvertragers zijn:

afkorting naam CAS-nummer
TCEP tris(2-chloorethyl)fosfaat 115-96-8
TDCP tris(2-chloor-1-(chloormethyl)ethyl)fosfaat 13674-87-8
V6 2,2-bis(chloormethyl)trimethyleenbis(bis(2-chloorethyl)fosfaat) 38051-10-4

TCEP is een vermoedelijk kankerverwekkende stof en wordt niet meer geproduceerd in de EU; TCPP is de voornaamste vervanger. TDCP is duurder maar efficiënter dan TCPP. Er zijn beperkte aanwijzingen dat ook TDCP kankerverwekkend zou zijn.

Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Tris(1-chloor-2-propyl)fosfaat&oldid=57590769"