Trifenylstibaan

Trifenylstibaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trifenylstibaan
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	Trifenylstibaan
Andere namen	Trifenylstibine
Molmassa	355,07 g/mol
SMILES	c1ccc(cc1)[Sb](c2ccccc2)c3ccccc3
CAS-nummer	603-36-1
PubChem	24900509
Wikidata	Q2347337
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H332 - H411
P-zinnen	P261 - P264 - P270 - P273 - P301+P310 - P304+P340+P312
EG-Index-nummer	210-037-6
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	52-54 °C
Kookpunt	377 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule ${\ce {C18H15Sb}}$ . Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als ${\ce {(C6H5)3Sb}}$

Synthese bewerken

Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt. ^[2]^[3]

{\ce {SbCl3 \ + \ 3 C6H5MgBr \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 3 MgBrCl}}

Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithium^[4]

{\ce {Sb \ + \ 3 C6H5Li \ -> \ (C6H5)3Sb + 3 Li}}

of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.^[5]

{\ce {SbCl3 \ + \ 3 C6H5Cl \ + 6 Na \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 6 NaCl}}

Reacties bewerken

Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine:^[6]

{\ce {(C6H5)3Sb\ +\ Cl2\ ->\ (C6H5)3SbCl2}}

{\ce {(C6H5)3SbCl2 \ + \ 2 C6H5Li \ -> \ (C6H5)5Sb \ + \ 2 LiCl}}

Met zuurstof wordt het oxide gevormd:

{\ce {2(C6H5)3Sb\ +\ O2\ ->\ 2(C6H5)3SbO}}

Veiligheid bewerken

Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Online catalogus van Sigma Aldrich voor Triphenylantimony(III), geraadpleegd op 8 maart 2024.
↑ G.S. Hiers. (1927). TRIPHENYLSTIBINE. Organic Syntheses. 7 80 DOI:10.15227/orgsyn.007.0080 Internetpagina: Synthese trifenylstibine geraadpleegd op 7 maart 2024
↑ Pfeiffer & Heller, Ber. 37, 4621 (1904)
↑ Talalaeva and Kocheshkov, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 8, 1831 (1938) [C. A. 33, 5819 (1939)].
↑ Michaelis and Reese, Ann. 233, 42 (1886); Morgan and Vining, J. Chem. Soc. 117, 777 (1920).
↑ Beauchamp, A. L., Bennett, Michael J., Cotton, F. Albert (November 1968). A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6675–6680. DOI: 10.1021/ja01026a020.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Online catalogus van Sigma Aldrich voor Triphenylantimony(III), geraadpleegd op 8 maart 2024.

[OS-2] G.S. Hiers. (1927). TRIPHENYLSTIBINE. Organic Syntheses. 7 80 DOI:10.15227/orgsyn.007.0080 Internetpagina: Synthese trifenylstibine geraadpleegd op 7 maart 2024

[3] Pfeiffer & Heller, Ber. 37, 4621 (1904)

[4] Talalaeva and Kocheshkov, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 8, 1831 (1938) [C. A. 33, 5819 (1939)].

[5] Michaelis and Reese, Ann. 233, 42 (1886); Morgan and Vining, J. Chem. Soc. 117, 777 (1920).

[beau-6] Beauchamp, A. L., Bennett, Michael J., Cotton, F. Albert (November 1968). A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6675–6680. DOI: 10.1021/ja01026a020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]