Toloniumchloride

Toloniumchloride (INN) of toluïdine blauw (toluidine-blauw) is een blauwe basische kleurstof, die gebruikt wordt in de histologie.

Toloniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C15H16N3S+
IUPAC-naam	(7-amino-8-methyl- phenothiazin-3-ylidene)- dimethyl-ammonium
Andere namen	Toluidine blue O, Toluïdine blauw
Molmassa	270,374 g/mol
SMILES	[Cl-].CN(C)c1ccc2nc3cc(C)c(N)cc3[s+]c2c1
InChI	1/C15H16N3S.ClH/c1-9-6-13-15(8-11(9)16)19-14-7-10(18(2)3)4-5-12(14)17-13;/h4-8H,16H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1
CAS-nummer	92-31-9
PubChem	7084
Wikidata	Q80868
LD50 (ratten)	215 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vaste stof
Kleur	zwart
Oplosbaarheid in water	30 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Test op lignine

Een oplossing van toloniumchloride wordt gebruikt voor het testen op lignine. Lignine bindt aan cellulosefibrillen en zorgt zo voor versterking en versteviging van de plantencelwanden. Als er lignine aanwezig is, kleurt het object blauwgroen.

Ander histologisch gebruik

Toloniumchloride wordt vaak gebruikt voor het identificeren van mestcellen, waarbij het heparine in de granulen rood kleurt. Het wordt ook gebruikt voor het kleuren van proteoglycanen en glycosaminoglycanen in weefsels zoals bij kraakbeen. De sterk zure macromoleculaire koolhydraten van mestcellen en kraakbeen kleuren paars/rood door de blauwe kleurstof. Dit verschijnsel wordt metachromasie genoemd.

Alkalische oplossingen van toloniumchloride worden algemeen gebruikt voor het kleuren van semi-dunne (0,5 tot 1 μm) secties van in kunsthars gegoten weefsels. Bij een hoge pH (ongeveer 10) bindt de kleurstof aan nucleïnezuren en alle proteïnen. Alhoewel al het weefsel wordt gekleurd, zijn details duidelijk zichtbaar door de dunne laag van het weefsel.

Zie ook

• Methyleenblauw

Externe link

• Metachromasie bij de granulen van mestcellen

Bronnen, noten en/of referenties

• Carson FL (1997) Histotechnology. A Self-Instructional Text. 2nd ed. American Society of Clinical Pathologists, Chicago.
• Green FJ (1990) The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators. Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin.
• Horobin RW, Kiernan JA, Eds (2002) Conn's Biological Stains. A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10th ed. BIOS, Oxford.
• Kiernan JA (2008) Histological and Histochemical Methods: Theory and Practice. 4th ed. Scion, Bloxham, UK.

---