Thialdine
Thialdine is een heterocyclische base. De onderlinge ruimtelijke schikking van de drie methylgroepen kan verschillen, zodat er meerdere cis-trans-isomeren mogelijk zijn van thialdine. Nochtans is uit x-straaldiffractie gebleken dat thialdine in de praktijk in de all-cis-configuratie voorkomt.[1]
| Thialdine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
structuurformule van thialdine
| ||||
| ||||
all-cis-configuratie
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H13NS2 | |||
| IUPAC-naam | dihydro- 2,4,6-trimethyl-4H-1,3,5-dithiazine | |||
| Molmassa | 175,32 g/mol | |||
| SMILES | CC1NC(SC(S1)C)C
| |||
| InChI | 1S/C6H13NS2/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-7H,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 638-17-5 | |||
| EG-nummer | 211-323-3 | |||
| PubChem | 12518 | |||
| Wikidata | Q11317706 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 43 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Thialdine werd voor het eerst gesynthetiseerd door Justus von Liebig en Friedrich Wöhler in 1847.[2] De synthese gebeurt door waterstofsulfide door een oplossing van "aldehyde-ammoniak" te leiden, waarbij thialdine uit de oplossing kristalliseert. Aldehyde-ammoniak is het cyclisch trimeer gevormd in de condensatiereactie van aceetaldehyde met ammoniak:
- 3 CH3CHO + 3 NH3 → (CH3CHNH)3 + 3 H2O
De aldehyde-ammoniak (IUPAC-naam: Hexahydro-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triazine) hoeft niet geïsoleerd te worden als tussenproduct.
Toepassing bewerken
Thialdine wordt gebruikt als aromastof in levensmiddelen. Ze is opgenomen in de lijst van aromastoffen die in de Europese Unie zijn toegelaten.[3] Het FEMA-nummer van thialdine is 4018. Thialdine heeft een geur van geroosterd vlees en wordt dan ook gebruikt als aroma in vlees.[4]
Zouten van thialdine zijn gebruikt als antioxidant-additief in smeeroliën.[5]
Thialdine en gelijkaardige verbindingen zijn ook voorgesteld als vulkanisatieversneller van rubber.[6]
Bronnen, noten en/of referenties
|