Tetranitromethaan

Tetranitromethaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetranitromethaan
Algemeen
Molecuulformule	CN4O8
IUPAC-naam	tetranitromethaan
Andere namen	TNM
Molmassa	196,0327 g/mol
SMILES	C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1S/CN4O8/c6-2(7)1(3(8)9,4(10)11)5(12)13
CAS-nummer	509-14-8
EG-nummer	208-094-7
PubChem	10509
Wikidata	Q412241
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H271 - H301 - H315 - H319 - H330 - H335 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P220 - P260 - P281 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
VN-nummer	1510
ADR-klasse	Gevarenklasse 5.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,6 g/cm³
Smeltpunt	14 °C
Kookpunt	126 °C
Vlampunt	113 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	140 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetranitromethaan (soms afgekort tot TNM) is een organische verbinding met als brutoformule CN₄O₈. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een prikkelende geur. Structureel gezien bestaat de verbinding uit een centraal koolstofatoom waaraan vier nitrogroepen verbonden zijn. Het is derhalve een nitroalkaan.

Synthese bewerken

Tetranitromethaan wordt bereid door de reactie van azijnzuuranhydride met salpeterzuur.^[1] De reactievergelijking geeft aan dat de reactie vanuit organisch chemisch oogpunt gezien een erg lage efficiëntie heeft: slechts 1 van de 16 aan de reactie deelnemende koolstofatomen komt terecht in het gevormde tetranitromethaan:

\mathrm {4\ (CH_{3}CO)_{2}O\ +\ 4\ HNO_{3}\ \longrightarrow \ C(NO_{2})_{4}\ +\ CO_{2}\ +\ 7\ CH_{3}COOH}

Toepassingen bewerken

Tetranitromethaan vormt het bestanddeel van vloeibare springstoffen. Een stoichiometrisch mengsel van tolueen en tetranitromethaan is een van de meest krachtige chemische springstoffen. Echter, het is ook uiterst schokgevoelig en daarom niet praktisch bruikbaar. Bij een demonstratieproef aan de universiteit van Münster in 1920, waarbij men een mengsel van 7,5 gram tolueen en 67,5 gram tetranitromethaan wilde verbranden, vond een zware explosie plaats waarbij volgens toenmalige berichten een dertigtal personen min of meer zwaargewond werden. Men had grammen in plaats van milliliters van de stoffen genomen, waardoor het aandeel van tolueen in het mengsel bijna het dubbele was van de veilige waarde.^[2] Een mengsel van tetranitromethaan met n-dodecaan is een explosief dat wel bestand is tegen mechanische schokken.^[3]

Tetranitromethaan wordt soms gebruikt als nitreringsreagens in de organische chemie. Het wordt onder meer gebruikt voor de nitrering van proteïnen: het is immers zeer selectief voor de nitrering van tyrosine- en cysteïneresiduen.^[4]

Daarnaast vormt tetranitromethaan een onderdeel van vloeibare raketbrandstof.^[5]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Tetranitromethaan is een sterke oxidator, die hevig reageert met brandbare en reducerende stoffen, met kans op brand en explosie. Het is een sterk brandbevorderende vloeistof. Ze is niet oplosbaar in water.

Zuiver tetranitromethaan is weinig explosiegevoelig, maar zelfs geringe onzuiverheden kunnen van de stof een explosief maken dat door schokken of stoten ontploft.

Tetranitromethaan is een vluchtige stof en de dampen werken corrosief op de ogen en de luchtwegen. Blootstelling aan hoge concentraties kan longoedeem veroorzaken en gevolgen hebben voor het centraal zenuwstelsel. Langdurige of herhaalde blootstelling kan leiden tot methemoglobinevorming en lever- en nierafwijkingen.

Uit dierproeven zijn er aanwijzingen dat de stof kankerverwekkend is voor de mens.^[6]

Externe links bewerken

(en) Gegevens van tetranitromethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 2057076, "Preparation of tetranitromethane" van 13 oktober 1936 aan Trojan Powder Co.
↑ Royal Society of Chemistry - Explosion Accident at the Chemical Institute, University of Munster i.W., and Its Cause.
↑ U.S. Patent 2560439, "Liquid explosive consisting of a nitroparaffin and n-dodecane" van 10 juli 1951 aan Borg-Warner Corp.
↑ James M. Riordan en Bert L. Vallee, "Nitration with tetranitromethane". Methods in Enzymology, 25, 1972, 515-521. DOI:10.106/S0076-6879(72)25048-0
↑ U.S. Patent 3345821, "Storable liquid rocket propellants containing tetranitromethane with difluoramino compounds and method of use" van 10 oktober 1967 aan Esso Research and Engineering Company
↑ J.R. Bucher et al. "Inhalation of tetranitromethane causes nasal passage irritation and pulmonary carcinogenesis in rodents." Cancer Letters, 57 (1991), 95-101. DOI:10.1016/0304-3835(91)90201-R

Zie de categorie Tetranitromethane van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

[1] U.S. Patent 2057076, "Preparation of tetranitromethane" van 13 oktober 1936 aan Trojan Powder Co.

[2] Royal Society of Chemistry - Explosion Accident at the Chemical Institute, University of Munster i.W., and Its Cause.

[3] U.S. Patent 2560439, "Liquid explosive consisting of a nitroparaffin and n-dodecane" van 10 juli 1951 aan Borg-Warner Corp.

[4] James M. Riordan en Bert L. Vallee, "Nitration with tetranitromethane". Methods in Enzymology, 25, 1972, 515-521. DOI:10.106/S0076-6879(72)25048-0

[5] U.S. Patent 3345821, "Storable liquid rocket propellants containing tetranitromethane with difluoramino compounds and method of use" van 10 oktober 1967 aan Esso Research and Engineering Company

[6] J.R. Bucher et al. "Inhalation of tetranitromethane causes nasal passage irritation and pulmonary carcinogenesis in rodents." Cancer Letters, 57 (1991), 95-101. DOI:10.1016/0304-3835(91)90201-R

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]