Tetrafenylcyclopentadienon
Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C29H20O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.
| Tetrafenylcyclopentadienon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C29H20O | |||
| IUPAC-naam | 2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon | |||
| Andere namen | tetracyclone, TPCP | |||
| Molmassa | 384,4685 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
| |||
| InChI | 1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
| |||
| CAS-nummer | 479-33-4 | |||
| PubChem | 68068 | |||
| Wikidata | Q2661932 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | donkerviolet-zwart | |||
| Smeltpunt | 218-220 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton).[1] Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.
Structuur en eigenschappen bewerken
De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.
Toepassingen bewerken
Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de diels-alderreactie. Het optreden van benzyn is via zijn diels-alderreactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|