Sorbitaan
Sorbitaan of 1,4-anhydrosorbitol is de anhydridevorm van sorbitol, bekomen door dehydratie van sorbitol. Bij de dehydratie van sorbitol kunnen verschillende isomere anhydridevormen ontstaan, waaronder 1,4-anhydrosorbitol en 1,5-anhydrosorbitol.[1]
| Sorbitaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van sorbitaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12O5 | |||
| IUPAC-naam | (3S)-2-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuraan-3,4-diol | |||
| Andere namen | monoanhydrosorbitol, 1,4-anhydro-D-sorbitol | |||
| Molmassa | 164,15648 g/mol | |||
| SMILES | C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C6H12O5/c7-1-3(8)6-5(10)4(9)2-11-6/h3-10H,1-2H2/t3?,4?,5-,6?/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 12441-09-7 | |||
| EG-nummer | 235-671-0 | |||
| PubChem | 103023 | |||
| Wikidata | Q898810 | |||
| ||||
Toepassing bewerken
Sorbitaan is een tussenproduct voor de synthese van oppervlakte-actieve stoffen. De esters van sorbitaan met vetzuren die lange alkylketens hebben zoals oliezuur of stearinezuur, zijn niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen: ze hebben een hydrofiel deel dat afkomstig is van sorbitol en een lipofiel deel afkomstig van de vetzuren. Naargelang de graad van verestering kan men mono-, di- of tri-esters vormen. De tri-esters zoals sorbitaantrioleaat zijn het meest lipofiel (dus hydrofoob) en hebben de laagste HLB-waarde. De HLB-waarde van sorbitaanmono-oleaat bijvoorbeeld is 4,3; die van sorbitaantrioleaat is 1,8.[2] Dergelijke lipofiele sorbitaanesters worden gebruikt voor de bereiding van emulsies, crèmes en zalven voor cosmetische of farmaceutische preparaten.
Ge-ethoxyleerde esters van sorbitaan (polysorbaten) daarentegen zijn hydrofiel en hebben een hoge HLB-waarde. Ze zijn wateroplosbaar; vooral de mono-esters zoals polysorbaat 20 (polyoxyetheen-20-sorbitaan-monolauraat), die ook als emulgator in voedingswaren mogen gebruikt worden. Polysorbaat 20 heeft een HLB-waarde van 16,9.[2]
| Bronnen, noten en/of referenties |