Pyrodruivenzuur

Pyrodruivenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₄O₃. Pyrodruivenzuur is het meest simpele ketozuur: de verbinding heeft een carboxylgroep en een ketongroep. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een azijnzuurachtige geur, die mengbaar is met water. Zouten en esters van pyrodruivenzuur worden pyruvaten genoemd. In het lichaam is pyruvaat een belangrijk tussenproduct in verschillende stofwisselingsroutes.

Pyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C3H4O3
IUPAC-naam	2-oxopropaanzuur
Andere namen	acetylmierenzuur, 2-oxopropionzuur
Molmassa	88,06206 g/mol
SMILES	CC(C(O)=O)=O
InChI	1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-nummer	127-17-3
EG-nummer	204-824-3
PubChem	1060
Wikidata	Q213580
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,250 g/cm³
Smeltpunt	11,8 °C
Kookpunt	165 °C
Vlampunt	82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	305 °C
Matig oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 2,50
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pyrodruivenzuur kan worden gevormd uit glucose door middel van de glycolyse. Het kan daarnaast ook worden omgezet in koolhydraten (zoals glucose) via de gluconeogenese, of in vetzuren door een reactie met acetyl-CoA. Pyrodruivenzuur is uitgangsstof voor de synthese van het aminozuur alanine en kan via fermentatie worden omgezet in ethanol of melkzuur.

Synthese

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet. Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

$\mathrm {CH_{3}COCl\ +\ KCN\longrightarrow \ CH_{3}COCN\ +\ KCl}$

$\mathrm {CH_{3}COCN\ +\ 2\ H_{2}O\ \longrightarrow \ CH_{3}COCOOH\ +\ NH_{3}}$

Biochemie

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult. Onder fysiologische omstandigheden is pyrodruivenzuur geladen en wordt daarom pyruvaat genoemd. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in twee moleculen pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en een ongebonden of inorganisch fosfaat (P_i):

$\mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\ +\ 2\ P_{i}\ +\ 2\ ADP\ +\ 2\ NAD^{+}}$

$\mathrm {\longrightarrow \ 2\ CH_{3}COCOOH\ +\ 2\ ATP\ +\ 2\ NADH\ +\ 2\ H^{+}\ +\ 2\ H_{2}O}$

NAD⁺ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma in alle levende cellen. De gevormde pyruvaat wordt vervolgens middels decarboxylering omgezet in acetyl-CoA, een energierijke verbinding die de uitgangsstof is voor de citroenzuurcyclus. In zuurstofarme condities wordt pyruvaat afgebroken tot lactaat (in dieren) of ethanol (in planten en micro-organismen). Andere belangrijke biochemische reacties die pyruvaat ondergaat zijn de transaminering tot alanine en de carboxylering tot oxaalazijnzuur.

Externe links

• (en) Gegevens van pyrodruivenzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van pyrodruivenzuur

Bronnen

• (en) Campbell, N. (2017), Biology: A Global Approach, 11th edition. Pearson Education, New York, "Chapter 10: Cell Respiration". ISBN 978-1-292-17043-5.