Purpurine

chemische verbinding

Purpurine (1,2,4-trihydroxyanthrachinon, molecuulformule C14H8O5) is een rode kleurstof die net als alizarine gewonnen kan worden uit de meekrapwortel. De teelt van meekrap verdween vanaf 1870 toen alizarine via chemische weg ook geproduceerd kon worden uit koolteer.

Purpurine
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van purpurine
ruimtelijk model van purpurine
Algemeen
Molecuulformule C14H8O5
IUPAC-naam 1,2,4-trihydroxyanthraceen-9,10-dion
Andere namen 1,2,4-trihydroxyanthrachinon
Molmassa 256,21 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI
1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H
CAS-nummer 81-54-9
PubChem 6683
Wikidata Q116472
LD50 (muizen) >500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Kleur bruin-rood
(436 nm)
Smeltpunt 259 °C
Oplosbaarheid in water 0,0064 g/L
Goed oplosbaar in chloroform
Onoplosbaar in hexaan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

In 2012 verscheen een artikel in Scientific Reports over mogelijke toepassing van purpurine als organische kathode in lithiumbatterijen ter vervanging van kobalt. Onderzoek wordt nog verricht naar een organische stof die kan dienen als anode. De winning van kobalt kost veel energie, is belastend voor het milieu en geschiedt veelal onder zeer slechte arbeidsomstandigheden. Mocht er ook een organische anode gevonden worden voor lithiumaccu's dan kan meekrap weer een relevant gewas worden voor de bio-economie.[1]