Picrotoxine

Picrotoxine of cocculine is een giftige plantenstof, die voorkomt in de gedroogde vruchten van de plant Anamirta cocculus (vroeger Menispermum cocculus geheten), die in Zuidoost-Azië en India voorkomt. Het is een equimolair mengsel van twee stoffen, de sesquiterpeenderivaten picrotoxinine (C₁₅H₁₆O₆) en picrotine (C₁₅H₁₈O₇).

Picrotoxine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van picrotoxinine
Structuurformule van picrotine
Algemeen
Molecuulformule	C15H16O6.C15H18O7
Molmassa	602,58 g/mol
CAS-nummer	124-87-8
EG-nummer	204-716-6
PubChem	5360688
Wikidata	Q416602
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P264 - P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Dichtheid	1,28 g/cm³
Smeltpunt	203 °C
Oplosbaarheid in water	4,1 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. Ze werd voor het eerst geïsoleerd door Pierre F.G. Boullay in 1812, die de naam picrotoxine voorstelde, afgeleid van de Griekse woorden picros (bitter) en toxicon (vergif). Pas op het einde van de 19e eeuw ontdekte men dat het om een equimolair mengsel van twee verbindingen ging. In 1957 bepaalde Harold Conroy de chemische structuur van picrotoxine.

Picrotoxine werkt als een GABA-antagonist op verschillende plaatsen in het centrale zenuwstelsel. Het is zeer giftig, een dosis van 20 milligram kan ernstige vergiftigingssymptomen (convulsies) veroorzaken. Een dosis van 1,5 mg/kg lichaamsgewicht zou dodelijk zijn voor de mens. Enkel picrotoxinine is toxisch; picrotine is geen biologisch actieve stof.

Picrotoxine is vroeger in de geneeskunde gebruikt als stimulerend middel voor het centrale zenuwstelsel en als tegengif voor vergiftiging met barbituraten (barbituraten zijn GABA-agonisten).

Bronnen, noten en/of referenties