Forbol is een natuurlijke, plantaardige organische verbinding. Het is een diterpeen van de tigliaan-klasse. Forbol werd voor het eerst geïsoleerd in 1934 als hydrolyseproduct van croton-olie, welke gewonnen wordt uit de zaden van de plant Croton tiglium.[2][3][4][5][6] De structuur van forbol werd in 1967 opgehelderd.[7][8] De stof lost makkelijk op in de meeste polaire organische oplosmiddelen, en ook in water.
| Forbol
|
| Structuurformule en molecuulmodel
|
|
|
|
| Algemeen
|
| Molecuulformule
|
C20H28O6
|
| IUPAC-naam
|
1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
|
| Andere namen
|
4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dieen-3-on
|
| Molmassa
|
364,44 g/mol
|
| CAS-nummer
|
17673-25-5
|
| Wikidata
|
Q2705359
|
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
|
| Gevaar
|
| H-zinnen
|
H300 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335
|
| EUH-zinnen
|
geen
|
| P-zinnen
|
P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
|
| Opslag
|
Een temperatuur van −20°C wordt aanbevolen[1]
|
| Fysische eigenschappen
|
| Aggregatietoestand
|
vast
|
| Kleur
|
wit
|
| Smeltpunt
|
(ontleedt) 250-251 °C
|
| Goed oplosbaar in
|
water, polaire organische oplosmiddelen
|
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
|
|
|
Verscheidene esters van forbol bezitten belangrijke biologische eigenschappen, waarvan de mogelijkheid om als tumorpromotors te fungeren door middel van activering van proteïnekinase C het meest in het oog springt.[9] Forbolesters lijken op diacylglycerolen, glycerolderivaten waarin twee hydroxygroepen met vetzuren verbonden zijn om esters te vormen. Het meest voorkomende forbolester is 12-O-tetradecanoylforbol-13-acetaat (TPA), ook forbol-12-myristaat-13-acetaat (PMA) genoemd, wat gebruikt wordt in biomedisch onderzoek in modellen voor kankerverwekking. TPA, samen met ionomycine, kan ook gebruikt worden om T-cellen aan te zetten tot activatie, vermenigvuldiging, en de productie van cytokine, en wordt gebruikt in protocols voor intracellulaire kleuring van deze cytokinen.[10]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 4 december 2013.
- ↑ Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles. Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444–1452. DOI: 10.1002/hlca.193401701179.
- ↑ Flaschenträger B, Wigner G (1942). Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse. Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569–581. DOI: 10.1002/hlca.19420250315.
- ↑ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols. Chemische Berichte 92 (8): 1715–1726. DOI: 10.1002/cber.19590920802.
- ↑ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols. Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738. DOI: 10.1002/cber.19590920803.
- ↑ Tseng S-S, van Duuren BL, Solomon JJ (1977). Synthesis of 4aα-Phorbol 9-Myristate 9a-Acetate and Related Esters. J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649. DOI: 10.1021/jo00443a002.
- ↑ Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, v. Szczepanski C, Thielmann HW (1967). Structure and Stereochemistry of the Tetracyclic Diterpene Phorbol from Croton tiglium L. Tetrahedron Letters 8 (33): 3165–3170. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
- ↑ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). The Structure and Stereochemistry of Phorbol, Diterpene Parent of Co-carcinogens of Croton Oil. Chem. Commun. (London) 1967 (14): 716–717. DOI: 10.1039/C19670000716.
- ↑ Blumberg PM (1988). Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture (pdf). Cancer Res. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
- ↑ Flow Cytometry Intracellular Staining Guide. eBioscience, Inc. Geraadpleegd op 25 september 2011.
|
